(6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrochrysene-1,4-dione | 1089723-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrochrysene-1,4-dione
• 英文别名: (6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-5,6,6a,8,9,10-hexahydrochrysene-1,4-dione
• CAS: 1089723-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: RWIBQJKDRGZSCN-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrochrysene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New ent-Cyclozonarone Angular Analog, and Comparison of Its Cytotoxicity and Apoptotic Effects with ent-Cyclozonarone

  摘要：

  通过倍半萜-1,3-二烯和1,4-苯醌之间的Diels-Alder反应合成了环佐酮的新角类似物11。已使用磺胺罗丹明 B 测定在三种人类癌细胞系和正常成纤维细胞中测定了对角环佐那隆 [(+)-10] 和角型 (-)-环佐那隆类似物 11 的细胞毒活性。分析的异构体通过引发核浓缩和断裂、降低线粒体膜通透性和增加 caspase-3 活性，在不同癌细胞系中诱导细胞死亡，所有特征都表明细胞凋亡，其中 (+)-10 的作用强于 11 的作用。所有情况。

  DOI：

  10.3390/molecules18055517

文献信息

• Synthesis of a New ent-Cyclozonarone Angular Analog, and Comparison of Its Cytotoxicity and Apoptotic Effects with ent-Cyclozonarone
  作者：Natalia Sobarzo、Iván Venegas、Cristian Sánchez、Luis Catalán、Cristóbal Rojas、Valentina Valdivia、Joan García、Mauricio Fritis

  DOI：10.3390/molecules18055517

  日期：——

  The synthesis of a newangular analog 11 of cyclozonarone was achieved via Diels-Alder reaction between a sesquiterpene-1,3-diene and 1,4-benzoquinone. The cytotoxic activity of ent-cyclozonarone [(+)-10] and the angular (−)-cyclozonarone analog 11 has been determined in three human cancer cell lines and in normal fibroblasts using the sulforhodamine B assay. The analyzed isomers induce cell death in different cancer cell lines by eliciting nuclear condensation and fragmentation, decreasing mitochondrial membrane permeability and increasing caspase-3 activity, all traits indicating apoptosis, with the effects of (+)-10 being stronger than those of 11 in all cases.

  通过倍半萜-1,3-二烯和1,4-苯醌之间的Diels-Alder反应合成了环佐酮的新角类似物11。已使用磺胺罗丹明 B 测定在三种人类癌细胞系和正常成纤维细胞中测定了对角环佐那隆 [(+)-10] 和角型 (-)-环佐那隆类似物 11 的细胞毒活性。分析的异构体通过引发核浓缩和断裂、降低线粒体膜通透性和增加 caspase-3 活性，在不同癌细胞系中诱导细胞死亡，所有特征都表明细胞凋亡，其中 (+)-10 的作用强于 11 的作用。所有情况。