2-cyano-1-(tert-butyl)ethyl phosphorobisimidazolidite | 310898-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-1-(tert-butyl)ethyl phosphorobisimidazolidite
• 英文别名: 3-Di(imidazol-1-yl)phosphanyloxy-4,4-dimethylpentanenitrile；3-di(imidazol-1-yl)phosphanyloxy-4,4-dimethylpentanenitrile
• CAS: 310898-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅OP
• 分子量: 291.293
• InChiKey: UAOAQBWFKLHSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-(tert-butyl)ethyl phosphorobisimidazolidite 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Isopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 1-cyanomethyl-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile 在 三氯化磷 作用下， 生成 2-cyano-1-(tert-butyl)ethyl phosphorobisimidazolidite
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134

文献信息

• Use of 2-Cyano-1-<i>t</i>-butylethyl or 2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl as a Phosphorus Protecting Group in Oligonucleotide Synthesis via<i>in situ</i>Phosphoramidite Methods
  作者：Akinori Kitamura、Yoji Horie、Tadao Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2000.1134

  日期：2000.10

  situ by the use of 2-cyano-1-t-butylethyl or 2-cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl phosphorobisimidazolidite as a new phosphitylating reagent. The phosphorimidazolidites were found to be key intermediates for preparing 5′-O-protected nucleoside 3′-O-monoalkylphosphoramidites in situ useful in the solid-phase oligonucleotide synthesis, and for synthesizing conveniently 3′-OH free dinucleoside phosphates

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。