4,4-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile | 125620-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile；4,4-dimethyl-3-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 125620-59-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: WNPDLNPVYFHVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile 在 三氯化磷 作用下， 以89%的产率得到2-cyano-1-tert-butylethoxydichlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 、 特戊醛 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALOMO, CLAUDIO;AIZPURUA, JESUS M.;CONCEPCION, MARIA;LECEA, BEGONA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N , C. 1692-1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of α-halonitriles to carbonyl compounds catalyzed by zinc-trimethylchlorosilane: A general synthesis of β-trimethylsilyloxy nitriles
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、M. Concepción López、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80109-y

  日期：1990.1
• PALOMO, CLAUDIO;AIZPURUA, JESUS M.;CONCEPCION, MARIA;LECEA, BEGONA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N , C. 1692-1694
  作者：PALOMO, CLAUDIO、AIZPURUA, JESUS M.、CONCEPCION, MARIA、LECEA, BEGONA

  DOI：——

  日期：——
• Use of 2-Cyano-1-<i>t</i>-butylethyl or 2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl as a Phosphorus Protecting Group in Oligonucleotide Synthesis via<i>in situ</i>Phosphoramidite Methods
  作者：Akinori Kitamura、Yoji Horie、Tadao Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2000.1134

  日期：2000.10

  situ by the use of 2-cyano-1-t-butylethyl or 2-cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl phosphorobisimidazolidite as a new phosphitylating reagent. The phosphorimidazolidites were found to be key intermediates for preparing 5′-O-protected nucleoside 3′-O-monoalkylphosphoramidites in situ useful in the solid-phase oligonucleotide synthesis, and for synthesizing conveniently 3′-OH free dinucleoside phosphates

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。