(S )-tert-butyl (1-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 292163-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S )-tert-butyl (1-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-amino 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxypropan-2-yl)carbamate；(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propionamide；Boc-Ser(TBS)-NH2；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 292163-98-5
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 318.489
• InChiKey: MKMDYJYAGSVKAM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S )-tert-butyl (1-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 dirhodium tetraacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Ser(TBS)-ΔVal-OMe
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素肽合成方法。

  摘要：

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S )-tert-butyl (1-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的5-氨基咪唑的有效方法。

  摘要：

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。

  DOI：

  10.1021/jo026257s

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• NOVEL OXADIAZOLE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL CONTAINING SAME
  申请人：National Center for Geriatrics and Gerontology

  公开号：EP3275440B1

  公开（公告）日：2022-05-04
• The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis
  作者：Richard T. Buck、Paul A. Clarke、Diane M. Coe、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、Elizabeth Swann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16

  triethyl diazophosphonoacetate catalysed by rhodium(II) acetate in the presence of N-protected amino acid amides 8 gives the phosphonates 9. Subsequent Wadsworth-Emmons reaction of 9 with aldehydes in the presence of DBU gives dehydro dipeptides 10. The reaction has been extended to a simple two-step procedure, without the isolation of the intermediate phosphonate, for conversion of a range of amino acid

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，
• An Efficient Procedure for the Preparation of 4-Substituted 5-Aminoimidazoles
  作者：Mark McLaughlin、Rafat M. Mohareb、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo026257s

  日期：2003.1.1

  co-reactants. Thus, it is possible to easily prepare a diverse array of substituted heterocyclic compounds in good yield. The requisite alpha-aminonitriles were synthesized either from amino acids or by phase-transfer alkylation of a glycine anion equivalent. The unstable free 5-aminoimidazoles were normally protected in situ to provide derivatives (methyl imidates or N,N-dimethylamidines) that were amenable

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。