Ethyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octanoate | 1103963-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octanoate
• 英文别名: ethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)octanoate
• CAS: 1103963-30-9
• 化学式: C₂₈H₃₃O₂P
• 分子量: 432.543
• InChiKey: ADHVUZNIMFZKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octanoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 CSA 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-ethyl 2-{[2-{(R)-1-[(4S,6S)-6-{(1E,3Z,6S,7S)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-{(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl}-1,3-dioxan-4-yl]hepta-1,3-dien-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl}oxazol-4-yl]methylene}octanoate
  参考文献：
  名称：

  抗菌素Thuggacin衍生物的全部和半合成

  摘要：

  据报道，共有13种新的大黄内酯衍生自thuggacin，它是粘胶纤维梭菌的次生代谢产物。thuggacins具有强大的抗菌活性，尤其是对结核分枝杆菌的抗菌作用引起了人们的广泛关注。。这项研究的重点是：1）不能通过三种天然thuggacins A–C之间的转酰基作用来平衡的thuggacin衍生物，2）噻唑环的作用，以及3）C2处的己基侧链。C17处的半合成O-甲基化抑制了转酰化作用，而没有实质性的抗菌活性损失。将C17–C25侧链替换为简化的疏水链会导致抗菌活性完全丧失。通过恶唑环的噻唑交换或在C 2处己基侧链的去除对生物学性质没有实质性影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201405874
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Phosphines

  摘要：

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。

  公开号：

  US20180118770A1

文献信息

• Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Martin Bock、Richard Dehn、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200803271

  日期：2008.11.10
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Total and Semi-Syntheses of Antimicrobial Thuggacin Derivatives
  作者：Jana Franke、Martin Bock、Richard Dehn、Jörg Fohrer、Santosh B. Mhaske、Antonella Migliorini、Argyrios A. Kanakis、Rolf Jansen、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201405874

  日期：2015.3.9

  The total and semi‐synthesis of 13 new macrolactones derived from thuggacin, which is a secondary metabolite from the myxobacterium Sorangium cellulosum, are reported. The thuggacins have attracted much attention due to their strong antibacterial activity, particularly towards Mycobacterium tuberculosis. This study focuses on 1) thuggacin derivatives that cannot equilibrate by transacylation between

  据报道，共有13种新的大黄内酯衍生自thuggacin，它是粘胶纤维梭菌的次生代谢产物。thuggacins具有强大的抗菌活性，尤其是对结核分枝杆菌的抗菌作用引起了人们的广泛关注。。这项研究的重点是：1）不能通过三种天然thuggacins A–C之间的转酰基作用来平衡的thuggacin衍生物，2）噻唑环的作用，以及3）C2处的己基侧链。C17处的半合成O-甲基化抑制了转酰化作用，而没有实质性的抗菌活性损失。将C17–C25侧链替换为简化的疏水链会导致抗菌活性完全丧失。通过恶唑环的噻唑交换或在C 2处己基侧链的去除对生物学性质没有实质性影响。