methyl (S)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)propanoate | 1300035-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl (2S)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1300035-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₅
• 分子量: 388.258
• InChiKey: XDJPNXHTJKNPSM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)propanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (S)-(3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (S)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  串联 Prins/Friedel-Crafts 反应在构建 Haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心中的应用：(-)-Haouamine A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol200725m

文献信息

• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• Use of a Tandem Prins/Friedel–Crafts Reaction in the Construction of the Indeno-Tetrahydropyridine Core of the Haouamine Alkaloids: Formal Synthesis of (−)-Haouamine A
  作者：Erik Fenster、Charlie Fehl、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol200725m

  日期：2011.5.20

  A tandem Prins/Friedel–Crafts reaction useful for the construction of the indeno-tetrahydropyridine core of the haouamine alkaloids and a formal synthesis of (−)-haouamine A are described.

  描述了一种串联 Prins/Friedel-Crafts 反应，可用于构建 haouamine 生物碱的茚-四氢吡啶核心和 (-)-haouamine A 的正式合成。