tert-butyl N-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate | 116611-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 116611-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: WVRFRWCCPABNHT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-Boc-D-homophenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  从L-丝氨酸合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了由L-丝氨酸有效合成（2R）-2-Boc-氨基-3-苯基磺酰基-1-丙醇3及其对映异构体9。通过制备N-Boc-L-和D-高苯丙氨酸，-正缬氨酸和-，可以举例说明这些化合物在合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新颖通用方法中的潜力。正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96866-7
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从L-丝氨酸合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了由L-丝氨酸有效合成（2R）-2-Boc-氨基-3-苯基磺酰基-1-丙醇3及其对映异构体9。通过制备N-Boc-L-和D-高苯丙氨酸，-正缬氨酸和-，可以举例说明这些化合物在合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新颖通用方法中的潜力。正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96866-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of amino sugars. Part 1: Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-2-amino-1,3,4,5,6-hexanepentol derivatives and their conversion to l-mannosamine derivatives
  作者：Ludmila Ermolenko、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00978-8

  日期：1999.7

  A novel approach for asymmetric synthesis of amino sugars is developed, starting from readily available chiral building blocks 1 and 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2, via the Julia olefination and subsequent dihydroxylation as key steps.

  从Julia烯化和随后的二羟基化等关键步骤开始，从容易获得的手性结构单元1和2,3- O-异亚丙基甘油醛2开始，开发了一种用于氨基糖不对称合成的新方法。
• SASAKI, N. ANDRE;HASHIMOTO, CHIYOMI;POTIER, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6069-6072
  作者：SASAKI, N. ANDRE、HASHIMOTO, CHIYOMI、POTIER, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to the synthesis of optically pure non protein α-amino acids in both L and D configurations from L-serine
  作者：N.André Sasaki、Chiyomi Hashimoto、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96866-7

  日期：1987.1

  (2R)-2-Boc-amino-3-phenylsulfonyl-l-propanol 3 and its enantiomer 9 from L-serine are described. The potential of these compounds in a novel general method for the synthesis of optically pure non protein α-amino acids in both the L and D configurations is exemplified by the preparation of N-Boc-L-and D-homophenylalanine, -norvaline and -norleucine.

  描述了由L-丝氨酸有效合成（2R）-2-Boc-氨基-3-苯基磺酰基-1-丙醇3及其对映异构体9。通过制备N-Boc-L-和D-高苯丙氨酸，-正缬氨酸和-，可以举例说明这些化合物在合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新颖通用方法中的潜力。正亮氨酸。