(R)-N-(1-benzyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-butyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 905982-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-benzyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-butyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylpentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 905982-81-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: XSTBKJIFCJRJHS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-benzyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-butyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-2-benzyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶的[3 + 3]脱嵌方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。

  DOI：

  10.1021/ol0610789
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-N-(1-benzyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-butyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢-1H-a庚因的合成和杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。

  DOI：

  10.1039/d0cc04413j

文献信息

• A [3+3] Annelation Approach to Tetrahydropyridines
  作者：Lisa C. Pattenden、Robert A. J. Wybrow、Stephen A. Smith、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol0610789

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A stepwise [3+3] annelation sequence to tetrahydropyridines via addition of the Buchi Grignard to aziridines has been developed. These intermediates can be further functionalized with good regio- and stereocontrol and this methodology has been employed in the stereoselective formal synthesis of (-)-dihydropinidine.

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。
• Development of a [3+3] approach to tetrahydropyridines and its application in indolizidine alkaloid synthesis
  作者：Lisa C. Pattenden、Harry Adams、Stephen A. Smith、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.071

  日期：2008.3

  A stepwise [3+3] annelation sequence is described that generates tetrahydropyridines from the corresponding aziridines. The scope of this process is described and its potential for the stereoselective synthesis of indolizidines is highlighted by the synthesis of (-)-monomorine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and hetero-Diels–Alder reactions of enantiomerically pure dihydro-1<i>H</i>-azepines
  作者：Donald Craig、Samuel R. J. Spreadbury、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/d0cc04413j

  日期：——

  Thermolysis of enantiomerically pure 3-substituted 7,7-dihalo-2-azabicyclo[4.1.0]heptanes in the presence of K2CO3 gives in good yields 2-alkyl-6-halo-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepines. These undergo highly stereoselective [4+2] cycloaddition reactions with heterodienophiles and arylation/alkenylation under Suzuki conditions.

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。