Fmoc-D-Phe-NH₂ | 398518-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-Phe-NH₂
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 398518-24-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: DKSDXQLRNVXKEX-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Phe-NH₂ 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclo-(Asp(tBu)-D-Phe-Pra-Arg(Pbf)-Gly)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and initial pharmacology of dual-targeting ligands for putative complexes of integrin αVβ3 and PAR2

  摘要：

  首次描述了针对蛋白酶活化受体（PARs）和整合素的双靶向配体示例，具有潜在的抗炎应用。

  DOI：

  10.1039/d0md00098a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-D-Phe-NH₂
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过氯甲酸乙酯和三乙胺活化羧酸方便地制备伯酰胺

  摘要：

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...

  DOI：

  10.1246/cl.130096

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Amidation of carboxylic acids via the mixed carbonic carboxylic anhydrides and its application to synthesis of antidepressant (1 S ,2 R )-tranylcypromine
  作者：Tetsuya Ezawa、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.015

  日期：2017.12

  Primary amidations of carboxylic acids 1 or 3 with NH4Cl in the presence of ClCO2Et and Et3N were developed to afford the corresponding primary amides in 22% to quantitative yields. Additionally, we have applied the amidation to the preparation of various amides containing hydroxamic acids and achieved the synthesis of (1S,2R)-tranylcypromine as an antidepressant medicine via Lossen rearrangement. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and initial pharmacology of dual-targeting ligands for putative complexes of integrin αVβ3 and PAR2
  作者：Mark W. Majewski、Disha M. Gandhi、Trudy Holyst、Zhengli Wang、Irene Hernandez、Ricardo Rosas、Jieqing Zhu、Hartmut Weiler、Chris Dockendorff

  DOI：10.1039/d0md00098a

  日期：——

  The first examples of dual-targeting ligands for protease-activated receptors (PARs) and integrins are described, with potential anti-inflammatory applications.

  首次描述了针对蛋白酶活化受体（PARs）和整合素的双靶向配体示例，具有潜在的抗炎应用。