2--L-phenylalanyl-L-leucylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 136860-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2--L-phenylalanyl-L-leucylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-{N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-leucylamino}-2-deoxy-α-D-glucopyranose；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]pentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 136860-05-4
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₉
• 分子量: 539.626
• InChiKey: WMVSOVXHMFWBFY-PQUWPPPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--L-phenylalanyl-L-leucylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-deoxy-2-(L-phenylalanyl-L-leucylamino)-D-glucopyranose trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [5-Leucin]脑啡肽相关的糖偶联物：结构新颖的抗HIV-1的药物。

  摘要：

  合成了一系列具有酯，醚或酰胺型键的[Leu 5 ]脑啡肽相关的糖缀合物，并在使用外周血淋巴细胞的细胞培养系统中评估了其对HIV-1的抗病毒活性。所有测试的糖缀合物均显示出一定的抗病毒活性，该活性明显高于母体肽化合物本身的活性。这些结果表明，阿片肽的合成糖缀合物是抗HIV剂开发的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740505
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 、 alpha-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 2--L-phenylalanyl-L-leucylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [5-Leucin]脑啡肽相关的糖偶联物：结构新颖的抗HIV-1的药物。

  摘要：

  合成了一系列具有酯，醚或酰胺型键的[Leu 5 ]脑啡肽相关的糖缀合物，并在使用外周血淋巴细胞的细胞培养系统中评估了其对HIV-1的抗病毒活性。所有测试的糖缀合物均显示出一定的抗病毒活性，该活性明显高于母体肽化合物本身的活性。这些结果表明，阿片肽的合成糖缀合物是抗HIV剂开发的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740505

文献信息

• [5-Leucin]enkephalin-Related Glycoconjugates: Structurally Novel Agents Effective against HIV-1
  作者：Štefica Horvat、Lidija Varga、Jaroslav Horvat、Andreas Pfützner、Haryadi Suhartono、Helga Rübsamen-Waigmann

  DOI：10.1002/hlca.19910740505

  日期：1991.8.7

  A series of [Leu5]enkephalin-related glycoconjugates with an ester-, ether-, or amide-type linkage were synthesized and evaluated for antiviral activity against HIV-1 in a cell-culture system using peripheral blood lymphocytes. All tested glycoconjugates exhibited a certain antiviral activity which was significantly higher than the activity of the parent peptide compound itself. These results indicate

  合成了一系列具有酯，醚或酰胺型键的[Leu 5 ]脑啡肽相关的糖缀合物，并在使用外周血淋巴细胞的细胞培养系统中评估了其对HIV-1的抗病毒活性。所有测试的糖缀合物均显示出一定的抗病毒活性，该活性明显高于母体肽化合物本身的活性。这些结果表明，阿片肽的合成糖缀合物是抗HIV剂开发的良好候选者。