Ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-5-methylhex-4-enoate | 929713-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 929713-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZJMKYRDQXUYWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-5-methylhex-4-enoate 生成 (S)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-5-methylhex-4-enoate 、 (R)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。

  公开号：

  US20070066647A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  AMG 837: A potent, orally bioavailable GPR40 agonist

  摘要：

  The discovery that certain long chain fatty acids potentiate glucose stimulated insulin secretion through the previously orphan receptor GPR40 sparked interest in GPR40 agonists as potential antidiabetic agents. Optimization of a series of beta-substituted phenylpropanoic acids led to the identification of (S)-3-(44(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl)methoxy)phenyl)hex-4-ynoic acid (AMG 837) as a potent GPR40 agonist with a superior pharmacokinetic profile and robust glucose-dependent stimulation of insulin secretion in rodents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.118

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED 3- (4-HYDROXY-PHENYL) - SUBSTITUTED-PROPANOIC ACIDS USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1924546A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7582803B2
  申请人：——

  公开号：US7582803B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED 3- (4-HYDROXY-PHENYL) - SUBSTITUTED-PROPANOIC ACIDS USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] ACIDES PROPANOÏQUES 3-SUBSTITUÉS PAR UN GROUPEMENT 4-HYDROXYPHÉNYLE À CONFORMATION CONTRAINTE POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2007033002A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: (F) where the definitions of the variables Q, L¹, , L², M, X, L³, and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.
  [FR] La présente invention concerne des composés pouvant être employés dans, par exemple, le traitement de troubles métaboliques chez un sujet. De tels composés présentent la formule générale I : (F) où les valeurs des variables Q, L1, Nv- ^ , L2, M, X, L3 et A sont définies dans la description. La présente invention concerne en outre des préparations qui incluent, et des méthodes pour utiliser, les composés dans l'élaboration de médicaments et le traitement de troubles métaboliques tels que, par exemple, le diabète de type II.
• Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20070066647A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , L 2 , M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• AMG 837: A potent, orally bioavailable GPR40 agonist
  作者：Jonathan B. Houze、Liusheng Zhu、Ying Sun、Michelle Akerman、Wei Qiu、Alex J. Zhang、Rajiv Sharma、Michael Schmitt、Yingcai Wang、Jiwen Liu、Jinqian Liu、Julio C. Medina、Jeff D. Reagan、Jian Luo、George Tonn、Jane Zhang、Jenny Ying-Lin Lu、Michael Chen、Edwin Lopez、Kathy Nguyen、Li Yang、Liang Tang、Hui Tian、Steven J. Shuttleworth、Daniel C.-H. Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.118

  日期：2012.1

  The discovery that certain long chain fatty acids potentiate glucose stimulated insulin secretion through the previously orphan receptor GPR40 sparked interest in GPR40 agonists as potential antidiabetic agents. Optimization of a series of beta-substituted phenylpropanoic acids led to the identification of (S)-3-(44(4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl)methoxy)phenyl)hex-4-ynoic acid (AMG 837) as a potent GPR40 agonist with a superior pharmacokinetic profile and robust glucose-dependent stimulation of insulin secretion in rodents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.