(R)-tert-butyl 4-[(3R,5R)-5-hydroxyhepta-1,6-dien-3-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1358942-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-[(3R,5R)-5-hydroxyhepta-1,6-dien-3-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(3R,5R)-5-hydroxyhepta-1,6-dien-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1358942-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: ZYCWBGOROYOTHO-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-[(3R,5R)-5-hydroxyhepta-1,6-dien-3-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-[(1R,4R)-4-acetoxycyclopent-2-enyl]-2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.07h， 生成 (R)-tert-butyl 4-[(3R,5R)-5-hydroxyhepta-1,6-dien-3-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645

文献信息

• A Stereodivergent Route to Four Stereoisomeric 3′-Acetoxycyclopentenylglycine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Indranil Kundu、Ratnava Maitra、Manoranjan Jana

  DOI：10.1055/s-0031-1289645

  日期：2012.1

  A short and efficient synthetic route to four stereoisomeric 3′-acetoxycyclopentenylglycine derivatives from l-serine has been developed. The method features a stereoselective conjugate addition and ring-closing metathesis as key steps. amino acids - chiral pool - metathesis - Michael addition - stereoselective synthesis

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成