(4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxazolidine | 518986-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxazolidine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 518986-07-7
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄Si
• 分子量: 345.555
• InChiKey: MEXPIRKNSLVKAG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxazolidine 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645

文献信息

• Efficient Synthesis of a Configurationally Stable <scp>l</scp>-Serinal Derivative
  作者：Dongwon Yoo、Joon Seok Oh、Dong-Whal Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/jo026653a

  日期：2003.4.1

  An efficient synthesis of a configurationally stable L-serinal derivative 8 was achieved using an N-hydroxymethyl group in about 50% overall yield in four steps from L-serine. Not more than 1% racemization was observed during the preparation of 8. Its enantiomeric integrity was maintained for at least 15 days at room temperature, and it was stable on silica gel. The orthogonal protective groups of 8 would make it a useful chiral synthon.
• A Stereodivergent Route to Four Stereoisomeric 3′-Acetoxycyclopentenylglycine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Indranil Kundu、Ratnava Maitra、Manoranjan Jana

  DOI：10.1055/s-0031-1289645

  日期：2012.1

  A short and efficient synthetic route to four stereoisomeric 3′-acetoxycyclopentenylglycine derivatives from l-serine has been developed. The method features a stereoselective conjugate addition and ring-closing metathesis as key steps. amino acids - chiral pool - metathesis - Michael addition - stereoselective synthesis

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成