3-(2-甲氧基羰基乙基)-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 253605-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基羰基乙基)-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: N-BOC-吲哚-3-丙酸甲酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 253605-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: URYXTMKVVGMDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基羰基乙基)-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到3-(1-(叔丁氧羰基)-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-肽合成用β2-同色氨酸衍生物的制备

  摘要：

  鉴于色氨酸的 1H-indol-3-yl 侧链在肽和蛋白质中的突出作用，重要的是有适当保护的同系物 H-β2HTrpOH 和 H-β3HTrpOH（图）可用于掺入 β-肽。β2-HTrp 结构单元特别重要，因为 β2-氨基酸残基会导致 β-肽链折叠成不寻常的 12/10 螺旋或发夹弯。描述了通过琥珀酸衍生物的 Curtius 降解（方案 1）制备 Fmoc 和 Zβ2-HTrp(Boc)OH（方案 2-4）。为此，(S)-4-isopropyl-3-[(N-Boc-indol-3-yl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one 烯醇化物用 BrCH2CO2Bn 烷基化（方案 3）。随后的氢解、Curtius 降解和 Evans 辅助基团的去除得到所需的 (R)-Hβ2-HTrpOH 衍生物（方案 4）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1567::aid-hlca1567>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-甲氧基羰基乙基)-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光和碘的双重引发，杂芳烃的自由基CH-H-胺化

  摘要：

  可以使用预先形成的碘（III）试剂作为氧化剂和氮源的组合来完成新型的杂芳烃的光诱导CH氨基化反应。该反应需要使用少量的分子碘，该分子在光化学活化下会原位生成碘（I）试剂，作为自由基胺化反应的引发剂。共有32个示例说明了转换的广泛范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800677

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Synthesis of 2‐(Chlorodifluoromethyl)indoles for Nucleophilic Halogen Exchange with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Leonard Bock、Stefanie K. Schultheiß、Simone Maschauer、Roman Lasch、Susanne Gradl、Olaf Prante、Samir Z. Zard、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.202100937

  日期：2021.12.14

  2-[18F]Trifluoromethylated indoles were obtained from 2-(chlorodifluoromethyl)indoles via a metal-free nucleophilic halogen exchange (halex) reaction with [18F]fluoride, whereat the comparably mild conditions are enabled by a supportive elimination-addition mechanism on the 2-methyl group.

  2-[ 18 F] 三氟甲基化吲哚是通过与 [ 18 F] 氟化物的无金属亲核卤素交换 (halex) 反应从 2-(氯二氟甲基) 吲哚获得的，而相对温和的条件是通过支持性消除-加成机制实现的在 2-甲基上。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 DE TYPE INDOLE SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015031608A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请提供了能够抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白活性的化合物，例如髓细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白。本发明还提供了药物组合物以及使用提供的化合物治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所致的疾病和情况（例如癌症）的方法。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式I的结构。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式II的结构。
• Enantio‐ and Site‐Selective α‐Fluorination of <i>N</i> ‐Acyl 3,5‐Dimethylpyrazoles Catalyzed by Chiral π–Cu ^II Complexes
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuki Nishimura、Katsuya Yamakawa

  DOI：10.1002/anie.202007403

  日期：2020.9.28

  Catalytic enantioselective α‐fluorination reactions of carbonyl compounds are among the most powerful and efficient synthetic methods for constructing optically active α‐fluorinated carbonyl compounds. Nevertheless, α‐fluorination of α‐nonbranched carboxylic acid derivatives is still a big challenge because of relatively high pKa values of their α‐hydrogen atoms and difficulty of subsequent synthetic

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。
• Defunctionalization of sp³ C–Heteroatom and sp³ C–C Bonds Enabled by Photoexcited Triplet Ketone Catalysts
  作者：Yiting Gu、Hongfei Yin、Matthew Wakeling、Juzeng An、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05329

  日期：2022.1.21

  defunctionalization of sp3 C–heteroatom and sp3 C–C bonds with triplet ketone catalysts and bipyridine additives is disclosed. This protocol is characterized by its broad scope without recourse to transition metal catalysts or stoichiometric exogeneous reductants, thus offering a complementary technique for activating σ sp3 C–C(heteroatom) bonds. Preliminary mechanistic studies suggest that the presence

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。