4-methyl-2-((E)-1,3-diphenylallyl)benzenamine | 1357475-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-2-((E)-1,3-diphenylallyl)benzenamine
• 英文别名: (E)-2-(1,3-diphenylpropenyl)-4-methylaniline；(E)-2-(1,3-diphenylallyl)-4-methylaniline；2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-4-methylaniline
• CAS: 1357475-94-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: CURHSUGPKSMTJJ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-((E)-1,3-diphenylallyl)benzenamine 在 C₁₀H₁₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl₄Fe^(1-) 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到6-甲基-2,4-二苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铁基咪唑鎓盐可作为多功能催化剂，通过醇的烯丙基取代反应合成喹啉和2-和4-烯丙基苯胺

  摘要：

  事实证明，现成的铁（III）基咪唑鎓盐是醇与苯胺的烯丙基取代反应的非常通用的催化剂，仅通过调节反应条件即可合成喹啉，2-烯丙基和4-烯丙基。值得注意的是，喹啉衍生物的形成是通过相应苯胺的邻位烯丙基化以及随后由大气氧介导的氧化环化作用而进行的。在任何研究的反应条件下，使用苯胺作为亲核试剂的反应对C-烷基化相对于N-烷基化具有选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600315
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 、 乙烷,三氯氟- 在 (S)-{(o-C6H4CH2NMe2)(palladium)(NCMe)2}CF3SO3 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-methyl-2-((E)-1,3-diphenylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle催化的串联烯丙基胺化/烯丙基化方案，可从烯丙醇一锅合成2-烯丙基苯胺

  摘要：

  涉及的主要形成℃的高效方法 C键被用于从烯丙醇2- allylanilines所述第一直接合成所述通过一釜串联烯丙基胺化而无需额外的活化剂的要求通过温和的条件下，钯环催化/烯丙基化协议。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100424

文献信息

• Anion‐Dependent Imidazolium‐Based Catalysts for Allylation of Aniline with Tunable Regioselectivity
  作者：María Albert‐Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/adsc.202000102

  日期：2020.6.15

  Metal‐free catalysts based on 1,3‐bis(carboxymethyl)imidazolium halides mediate the reaction between allylic alcohols and anilines, providing the corresponding N ‐, 2‐ and 4‐allylaniline isomers selectively. The imidazolium counterion plays a crucial role in the outcome of the reaction. Thus, while the imidazolium chloride selectively provides the N ‐substituted aniline, the bromide and iodide imidazolium

  基于1,3-双（羧甲基）咪唑鎓卤化物的无金属催化剂介导烯丙醇与苯胺之间的反应，选择性地提供相应的N-，2-和4-烯丙胺异构体。咪唑鎓抗衡离子在反应结果中起关键作用。因此，尽管咪唑氯化物选择性地提供了N溴代苯胺和碘代咪唑鎓盐是经取代的苯胺，分别产生2和4烯丙​​基苯胺异构体，具有极好的选择性。本文介绍了一组可通过简单调节获得的互补催化剂，以进行苯胺的高度区域选择性烯丙基化反应。不仅催化剂以简单，易于扩展的方式合成，而且由于与反应物之间的良好相互作用，因此可以在无溶剂的反应条件下进行回收利用。
• Chemoselective C-Benzylation of Unprotected Anilines with Benzyl Alcohols Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Rajender Nallagonda、Mohammad Rehan、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo4028598

  日期：2014.4.4

  An unprecedented dehydrative C–C bond formation between unprotected anilines with benzyl alcohols is disclosed. Re2O7 catalyst (5 mol %) at elevated reaction temperature (80 °C) provided C-benzylanilines with high to excellent yields and with good chemoselectivities (over N-alkylation). A probable mechanism has been proposed based on mechanistic studies.

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。
• 一种2,4-二芳基喹啉化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111233760B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种2,4‑二芳基喹啉化合物(II)的合成方法，所述方法为：将式(I)所示化合物、氧化剂、有机溶剂混合，升温至60‑80℃反应1‑2h，之后反应液经后处理，得到产物(II)；本发明合成方法无须使用金属及其他的添加剂，操作简单，原料易得，条件温和；
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines via Transition-Metal-Free Oxidative Cycloisomerization of <i>o</i>-Cinnamylanilines
  作者：Mohammad Rehan、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00419

  日期：2015.4.3

  An efficient synthesis of 2-aryl 4-substituted quinolines from stable and readily available o-cinnamylanilines, prepared from anilines and cinnamylalcohols, has been developed. The reaction occurred via a regioselective 6-endo-trig intramolecular oxidative cyclization using (KOBu)-Bu-t as a mediator and DMSO as an oxidant at rt. The reaction showed a broad substrate scope with good to excellent yields.