ethyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 851390-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 851390-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: GOTQSSTVMYPPBG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 4,5-二氢-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 来自 α-N-保护的氨基酸酰肼和 NaBH4 之间前所未有的反应

  摘要：

  α-N-保护的氨基酸酰肼 (1) 很容易与 NaBH4 反应，以良好的产率得到 5-取代的 4,5-二氢-1,2,4-triazin-3(2H)-one 衍生物 2。不幸的是，该反应导致起始酰肼的 α-氨基酸碳原子部分外消旋化。已经提出了一种由实验证据支持的机制，试图解释这种迄今为止前所未有的反应。化合物2的结构经X射线结构分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500989
• 作为产物：
  描述：

  N^α-ethoxycarbonyl-L-tryptophan 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸酰肼的快速便捷合成

  摘要：

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837300

文献信息

• Exploring the reaction of formaldehyde with α-<i>N</i>-protected amino acid hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marta Mancuso、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1139/v08-061

  日期：2008.7.1

  The reaction of formaldehyde with enantiomerically pure α-N-protected amino acid hydrazides is described. The system has been investigated in different solvents, including both aqueous formaldehyde and paraformaldehyde, with the aim of simplifying the final reaction mixture. Aqueous formaldehyde in refluxing THF proved to be the best combination, affording mainly the corresponding monomeric N-methylene

  描述了甲醛与对映异构纯 α-N-保护的氨基酸酰肼的反应。该系统已在不同的溶剂中进行了研究，包括甲醛水溶液和多聚甲醛，目的是简化最终反应混合物。回流四氢呋喃中的含水甲醛被证明是最佳组合，主要提供相应的单体 N-亚甲基和 1,3,5-三取代-1,3,5-六氢三嗪衍生物。1H 和 13C NMR 光谱证明，单体形式是高温下唯一存在的形式。关键词：氨基酸酰肼，甲醛，缩合反应，单体N-亚甲基衍生物，低聚物。
• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• 5-Substituted 4,5-Dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-ones from the Unprecedented Reaction between α-N-Protected Amino Acid Hydrazides and NaBH4
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marcello Merli、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.200500989

  日期：2006.6

  α-N-Protected amino acid hydrazides (1) readily reacted with NaBH4 to afford 5-substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one derivatives 2 in good yields. Unfortunately, the reaction caused partial racemization at the α-amino acidic carbon atom of the starting hydrazide. A mechanism, supported by experimental evidence, has been proposed in an attempt to explain this to date unprecedented reaction. The structure

  α-N-保护的氨基酸酰肼 (1) 很容易与 NaBH4 反应，以良好的产率得到 5-取代的 4,5-二氢-1,2,4-triazin-3(2H)-one 衍生物 2。不幸的是，该反应导致起始酰肼的 α-氨基酸碳原子部分外消旋化。已经提出了一种由实验证据支持的机制，试图解释这种迄今为止前所未有的反应。化合物2的结构经X射线结构分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)