ethyl N-[(1S)-1-(carbonazidoylamino)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1020082-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(1S)-1-(carbonazidoylamino)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1020082-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₃
• 分子量: 316.319
• InChiKey: WNSQQOGIXVFXDY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-ethoxycarbonyl-L-tryptophan 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到ethyl N-[(1S)-1-(carbonazidoylamino)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物：快速简单的一锅法合成

  摘要：

  报道了一种快速简单的一锅法合成 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物。该过程涉及叠氮化钠与由α-N-保护的氨基酸和氯甲酸异丁酯获得的混合酸酐在KH 2 PO 4 存在下的反应。反应速率受α-N-保护和氨基酸侧链的性质影响。令人惊讶的是，叔丁氧羰基 (α-N-Boc) 和苄基氧羰基 (α-N-Cbz) 保护的脯氨酸提供了相应的异氰酸酯，而不是预期的氨基甲酰基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032029

文献信息

• Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids: A Fast and Simple One-Pot Synthesis
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-2008-1032029

  日期：2008.2

  A fast and simple one-pot synthesis of carbamoyl azides of α-N-protected amino acids is reported. The procedure involves the reaction between sodium azide and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and isobutyl chloroformate, in the presence of KH 2 PO 4 . The reaction rate was influenced by the nature of both the α-N-protection and the amino acid side chain. Surprisingly, T

  报道了一种快速简单的一锅法合成 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物。该过程涉及叠氮化钠与由α-N-保护的氨基酸和氯甲酸异丁酯获得的混合酸酐在KH 2 PO 4 存在下的反应。反应速率受α-N-保护和氨基酸侧链的性质影响。令人惊讶的是，叔丁氧羰基 (α-N-Boc) 和苄基氧羰基 (α-N-Cbz) 保护的脯氨酸提供了相应的异氰酸酯，而不是预期的氨基甲酰基叠氮化物。