ethyl 2-chloro-2-ethylbutanoate | 24590-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-ethylbutanoate
• 英文别名: Ethyl-α-chlordiethylessigsaeureester
• CAS: 24590-43-0
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: OYHPUICBABTABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 ethyl 2-chloro-2-ethylbutanoate 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 1,8-双二甲氨基萘 、 bis(2-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)amine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以67 %的产率得到ethyl (S)-2-ethyl-2-(hydroxy(phenyl)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铬催化不对称重整反应

  摘要：

  一种前所未有的 Cr 催化的醛与α-氯化酯和酰胺的不对称 Reformatsky 反应已经被开发出来，为有价值的手性β-羟基羰基化合物提供了模块化的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202406109
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到ethyl 2-chloro-2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations

  摘要：

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol100897y

文献信息

• A process to produce silyl ketene acetals
  申请人：DOW CORNING CORPORATION

  公开号：EP0317960A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  A process for the preparation of silyl ketene acetals of the formula, R₂C=C(OSiRnX3-n) (OZ) or The process comprises contacting an alpha-ester of a carboxylic acid with an alkali metal in the presence of an excess of an organohalosilane, wherein the alpha-ester has the formula, and the organohalosilane has the formula RnSiX4-n; and facilitating reaction among the alpha-ester, the alkali metal and the organochlorosilane to form the silyl ketene acetal and an alkali metal halide or an alkali metal alkoxide.

  一种制备式如下硅酮缩醛的工艺 R₂C=C(OSiRnX3-n) (OZ) 或 该工艺包括在过量的有机卤代硅烷存在下，将羧酸的α-酯与碱金属接触，其中α-酯的式为 而有机卤代硅烷的化学式为 RnSiX4-n； 并促进α-酯、碱金属和有机氯硅烷之间的反应，以形成硅酮缩醛和碱金属卤化物或碱金属烷氧化物。
• Abramov,V.S.; Il'ina,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 974 - 978
  作者：Abramov,V.S.、Il'ina,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• US4783543A
  申请人：——

  公开号：US4783543A

  公开（公告）日：1988-11-08
• Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations
  作者：Bhaskar Reddy Pitta、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/ol100897y

  日期：2010.6.18

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.
• 10.1002/anie.202406109
  作者：Lv, Yong-Feng、Liu, Gang、Shi, Zhaoxin、Wang, Zhaobin

  DOI：10.1002/anie.202406109

  日期：——

  An unprecedented Cr-catalyzed asymmetric Reformatsky reaction of aldehydes with α-chlorinated esters and amides has been developed, providing modular access to valuable chiral β-hydroxy carbonyl compounds.

  一种前所未有的 Cr 催化的醛与α-氯化酯和酰胺的不对称 Reformatsky 反应已经被开发出来，为有价值的手性β-羟基羰基化合物提供了模块化的途径。