Boc-tBu-Gly-NH₂ | 372199-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-tBu-Gly-NH₂
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 372199-21-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LTXGTKHEDSJZRU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-tBu-Gly-NH₂ 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S)-1-氨基-3,3-二甲基-2-丁烷基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Potent inhibitors of HCV-NS3 protease derived from boronic acids

  摘要：

  Chronic hepatitis C infection is the leading causes for cirrhosis of the liver and hepatocellular carcinoma, leading to liver failure and liver transplantation. The etiological agent, HCV virus produces a single positive strand of RNA that is processed with the help of serine protease NS3 to produce mature virus. Inhibition of NS3 protease can be potentially used to develop effective drugs for HCV infections. Numerous efforts are now underway to develop potent inhibitors of HCV protease that contain ketoamides as serine traps. Herein we report the synthesis of a series of potent inhibitors that contain a boronic acid as a serine trap. The activity of these compounds were optimized to 200pM. X-ray structure of compound 17 bound to NS3 protease is also discussed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.124
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-tBu-Gly-NH₂
  参考文献：
  名称：

  新型Fubinaca / Rimonabant杂种作为内源性大麻素系统调节剂。

  摘要：

  大麻素系统新型调节剂的发现是药物化学中的当前主题。在本文中，我们报告了9种新颖的羧酰胺，它们被设计为Fubinaca家族化合物和Rimonabant的杂化物。通过将1-苄基-2，5-二氯吲唑-3-羧酸与带有疏水侧链和三个不同C-末端的不同氨基酸连接而获得这些杂化物。新的化学实体在体外进行了测试，以通过受体结合测定和[ 35S]GTPγS刺激试验以揭示其亲和力和效力。我们发现，所有化合物均能够在低纳摩尔范围内结合大麻素受体，并对CB1大麻素受体具有明显的选择性。其中一些是完全激动剂，而另一些则是部分激动剂。这些分子有可能被用作减肥药，止吐药和止痛药。

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2636-1

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• Synthesis of the analogs of plocabulin and their preliminary structure-activity relationship study
  作者：Leiming Wang、Xin Li、Hong Cui、Xinsheng Lei、Hongchun Liu、Quanrui Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128355

  日期：2021.11

  the reported binding mode, several new analogs of plocabulin have been designed through removing the right aliphatic chain and further modifying on the carbamate group and the enamide unit. The preliminary results indicate that the right aliphatic chain in plocabulin is allowed to remove with a little loss of activity, the carbamate group plays a role in the activity, and particularly, the enamide

  Plocabulin 是一种从海绵Lithoplocamia lithistoides 中分离出来的海洋天然聚酮化合物，是一种新型有效的微管去稳定剂。以报道的结合模式为指导，通过去除右脂肪链并进一步修饰氨基甲酸酯基团和烯酰胺单元，设计了几种新的plocabulin类似物。初步结果表明，plocabulin中的右脂肪链被去除，活性损失很小，氨基甲酸酯基团在活性中起作用，特别是烯酰胺单元对活性有重要影响。这一新发现将有助于设计基于 plocabulin 的新型强效微管蛋白结合剂。
• 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108467378A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。
• Isolation and First Total Synthesis of PM050489 and PM060184, Two New Marine Anticancer Compounds
  作者：María Jesús Martín、Laura Coello、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Alberto Rodríguez、Carmen Murcia、María Garranzo、Cristina Mateo、Francisco Sánchez-Sancho、Santiago Bueno、Carlos de Eguilior、Andrés Francesch、Simon Munt、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/ja404578u

  日期：2013.7.10

  and a favorite hit for many naturally occurring molecules. While two of the most successful representative agents in clinical use, the taxanes and the vinca alkaloids, come from terrestrial sources, the sea has also proven to be a rich source of new tubulin-binding molecules. We describe herein the first isolation, structural elucidation and total synthesis of two totally new polyketides isolated from

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，
• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2009080761A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of general formula (I) wherein A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 take various meanings for use in the treatment of cancer.

  通式（I）的化合物，其中A、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有不同的含义，用于治疗癌症。