3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxybenzyl-D-lyxitol | 267873-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxybenzyl-D-lyxitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 267873-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: COQJUSJARRYKPH-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxybenzyl-D-lyxitol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 草酰氯 、 乙醇 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (-)-syringolide
  参考文献：
  名称：

  从 D-阿拉伯糖对映选择性合成紫丁香内酯 2

  摘要：

  丁香内酯 2 是一种在抗性植物中引发主动防御的细菌信号分子，由 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（一种已知的 D-阿拉伯糖衍生物）分 9 个步骤合成。 ：丁香内酯，阿拉伯糖，合成。

  DOI：

  10.1139/v99-252
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxybenzyl-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  从 D-阿拉伯糖对映选择性合成紫丁香内酯 2

  摘要：

  丁香内酯 2 是一种在抗性植物中引发主动防御的细菌信号分子，由 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（一种已知的 D-阿拉伯糖衍生物）分 9 个步骤合成。 ：丁香内酯，阿拉伯糖，合成。

  DOI：

  10.1139/v99-252

文献信息

• Enantioselective synthesis of syringolide 2 from D-arabinose
  作者：Robert Chênevert、Mohammed Dasser

  DOI：10.1139/v99-252

  日期：2000.2.6

  Syringolide 2, a bacterial signal molecule which elicits active defence in resistant plants, has been synthesized in 9 steps from 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose, a known derivative of D-arabinose.Key words: syringolide, arabinose, synthesis.

  丁香内酯 2 是一种在抗性植物中引发主动防御的细菌信号分子，由 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（一种已知的 D-阿拉伯糖衍生物）分 9 个步骤合成。 ：丁香内酯，阿拉伯糖，合成。