(-)-syringolide | 147782-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-syringolide
• 英文别名: syringolide 2；(1R,4R,5S,7R,8S)-7-heptyl-4,7-dihydroxy-2,6,10-trioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-9-one
• CAS: 147782-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: ILUIUWLXEYGVIK-FUQNVFFISA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-syringolide 在 吡啶 、 Dowex 50W-X₈ (acid form) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4'-Acetyl-3-methoxysyringolide 2
  参考文献：
  名称：

  The structures of syringolides 1 and 2, novel C-glycosidic elicitors from Pseudomonas syringae pv. tomato

  摘要：

  The isolation and structure determination of two bacterial signal molecules which elicit active plant defense responses are reported. The production of these molecules by Gram-negative bacteria requires the action of a virulence gene D (avrD), cloned from Pseudomonas syringae pv. tomato. The structures of syringolide 1 (1a) and syringolide 2 (1b) are determined by a combination of NMR experiments, biosynthetic arguments, molecular modeling, and X-ray crystallography. A proposed biosynthetic scheme based on the condensation of D-xylulose with a beta-ketoalkanoic acid is presented. Further cyclization of the biosynthetic intermediates leads to C-glycosides with a novel tricyclic ring system. These are the first nonproteinaceous specific elicitors of a plant hypersensitive response.

  DOI：

  10.1021/jo00063a007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 乙醇 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (-)-syringolide
  参考文献：
  名称：

  从 D-阿拉伯糖对映选择性合成紫丁香内酯 2

  摘要：

  丁香内酯 2 是一种在抗性植物中引发主动防御的细菌信号分子，由 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（一种已知的 D-阿拉伯糖衍生物）分 9 个步骤合成。 ：丁香内酯，阿拉伯糖，合成。

  DOI：

  10.1139/v99-252

文献信息

• Biomimetic synthesis of the microbial elicitor syringolide 2
  作者：Julian P. Henschke、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00611-9

  日期：1996.5

  Syringolide 2 (1; n=2), an elicitor metabolite of the bacterial plant pathogen Pseudomonas syringae pv. tomato, has been synthesised in four steps from D-xylulose. The key stage involves triple cyclisation of the putative biosynthetic intermediate 1-(3′-oxodecanoyl)-D-xylulose (9), and provides evidence for the biosynthesis of the syringolides.

  丁香酚2（1； n = 2），是细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的激发子代谢产物。番茄，是由D-木酮糖经四个步骤合成的。关键阶段涉及推定的生物合成中间体1-（3'-氧十二烷酰基）-D-木酮糖（9）的三环化，并为丁香内酯的生物合成提供了证据。
• Synthesis of (−)-syringolides 1 and 2
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00488-t

  日期：1995.8

  enantioselective synthesis of (−)-syringolides 1 and 2 which were isolated as specific elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato was accomplished in 11 steps from diethyl d tartrate. The specific rotations of synthetic samples were in good accord with those of the natural syringolides, and synthetic syringolide 2 showed almost the same biological activity as that of natural syringolide 2.

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。
• Synthesis and absolute configuration of syringolide 2, an elicitor from Pseudomonas syringae pv. tomato
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00512-b

  日期：1995.5

  The enantioselective synthesis of syringolide 2, one of the two elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato, was accomplished in 11 steps from diethyl d-tartrate.

  丁香假单胞菌pv产生的两个激发子之一的丁香酚内酯2的对映体选择性合成。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。
• Efficient synthesis of syringolides, secosyrins, and syributins through a common approach
  作者：Anastasia-Aikaterini C. Varvogli、Ioannis N. Karagiannis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.079

  日期：2009.1

  A new common synthetic approach toward the elicitors syringolides and their related natural products, secosyrins and syributins, is described here. This uses d-arabinose as starting material and efficiently delivers the targeted compounds through a sequential tandem HWE olefination–lactonization process and an IHMA reaction.

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。
• An improved synthesis of (−)-syringolides and X-ray structural characterization of synthetic (−)-syringolide 1
  作者：Pei Yu、Qi-Guang Wang、Thomas C.W. Mak、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10401-x

  日期：1998.2

  On treatment with 10% HF, butenolides 4a and 4b afforded enantiopure (−)-syringolides 1 (1a) and 2 (1b) respectively in much higher yields. Unprecedentedly, the cyclic acetal 5a was also converted to 1a by reacting with an excess of p-TsOH. The structure of the synthetic (−)-syringolide 1 (1a) was substantiated by an X-ray crystallographic study.

  在用10％HF处理时，丁烯内酯4a和4b分别以高得多的产率提供了对映纯（-）-丁香油酯1（1a）和2（1b）。前所未有地，通过与过量的p-TsOH反应，环状缩醛5a也被转化为1a。通过X射线晶体学研究证实了合成的（-）-丁香油精1（1a）的结构。