benzyl N-[(2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxo-1-phenyltetradecan-2-yl]carbamate | 196491-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxo-1-phenyltetradecan-2-yl]carbamate
• CAS: 196491-87-9
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₃Si
• 分子量: 571.875
• InChiKey: HFTJDCHRVYQNRX-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxo-1-phenyltetradecan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-Benzyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-nonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lead(IV) acetate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氨 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.17h， 生成 benzyl N-[(2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxo-1-phenyltetradecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Evans的恶唑烷酮对3-二甲基（苯基）甲硅烷基戊二酸酐的不对称作用：在抗真菌剂（+）-普鲁斯丁的立体控制合成中的应用

  摘要：

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。

  DOI：

  10.1039/a808840c

文献信息

• A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a703387g

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin has been achieved from a meso anhydride featuring a dimethyl(phenyl)silyl group as a masked hydroxy group which also restricts elimination reactions, stereodirects hydrogenation and ester enolate alkylation, and facilitates Curtius reaction.

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。
• Desymmetrization of 3-dimethyl(phenyl)silyl glutaric anhydride with Evans’ oxazolidinone: an application to stereocontrolled synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808840c

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin (1) has been achieved from the σ-symmetric 3-dimethyl(phenyl)silyl substituted glutaric anhydride 4 featuring its desymmetrization using Evans’ oxazolidinone 10. The first homochiral intermediate, the glutarate half-ester 9 was obtained from both the diastereoisomeric acids 11a and 12a in a convergent fashion. The dimethyl(phenyl)silyl group is not

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。