(5S,14S)-14-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dien-5-aminium 2,2,2-trifluoroacetate | 1266491-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,14S)-14-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dien-5-aminium 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [(5S,14S)-14-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl]-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexazabicyclo[16.2.1]henicosa-18(21),19-dien-5-yl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1266491-13-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₄H₄₀N₈O₇
• 分子量: 666.655
• InChiKey: LEAPSRVNAIRTOM-MOGJOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 (5S,14S)-14-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dien-5-aminium 2,2,2-trifluoroacetate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以38%的产率得到methyl 2-((5S,14S)-5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanamido)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18(21),19-diene-14-carboxamido)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The effect of a macrocyclic constraint on electron transfer in helical peptides: A step towards tunable molecular wires

  摘要：

  尽管采用基本相同的骨架构象，但两个螺旋肽（其中一个受到共价侧链键的限制）表现出截然不同的电子性质。高级计算证实，这些差异是由大环约束带来的额外骨架刚性引起的。

  DOI：

  10.1039/c3cc47885h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 175.77h， 生成 (5S,14S)-14-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dien-5-aminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用单击化学装订3 10-螺旋

  摘要：

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA

  DOI：

  10.1021/jo101670a

文献信息

• Peptides
  申请人：Jacobsen Øyvind

  公开号：US09227995B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  A peptide which can adopt a 310-helical conformation in which the side chains of two amino acid residues in the peptide backbone are linked by a group comprising an aromatic 5-membered ring.

  一种肽，可以在其中两个氨基酸残基的侧链由包含芳香5元环的基团连接的310螺旋构象。
• US9227995B2
  申请人：——

  公开号：US9227995B2

  公开（公告）日：2016-01-05