methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-14-oxa-1,8,11,17,18-pentaazabicyclo[14.2.1]nonadeca-16(19),17-diene-12-carboxylate | 1417159-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-14-oxa-1,8,11,17,18-pentaazabicyclo[14.2.1]nonadeca-16(19),17-diene-12-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S,9S,12S)-9-(2-methylpropyl)-7,10-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-14-oxa-1,8,11,17,18-pentazabicyclo[14.2.1]nonadeca-16(19),17-diene-12-carboxylate
• CAS: 1417159-48-8
• 化学式: C₂₇H₃₈N₆O₇
• 分子量: 558.635
• InChiKey: MYOHIDZRXQRZAO-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-14-oxa-1,8,11,17,18-pentaazabicyclo[14.2.1]nonadeca-16(19),17-diene-12-carboxylate 在 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 benzyl ((6S,9S,12S)-12-formyl-9-isobutyl-7,10-dioxo-14-oxa-1,8,11,17,18-pentaazabicyclo[14.2.1]nonadeca-16(19),17-dien-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New cylindrical peptide assemblies defined by extended parallel β-sheets

  摘要：

  本文介绍了一种构建非共价键肽基纳米管或棒状结构的新方法，其中单体单元预先组织成β-发夹几何形状，模板化形成一种扩展且不寻常的平行β-折叠棒状结构。通过胡伊斯滕环加成反应引入构象约束，得到基于三唑的大环，其自组装结构通过一系列明确的分子间氢键得到稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26637g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl (6S,9S,12S)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-9-isobutyl-7,10-dioxo-14-oxa-1,8,11,17,18-pentaazabicyclo[14.2.1]nonadeca-16(19),17-diene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New cylindrical peptide assemblies defined by extended parallel β-sheets

  摘要：

  本文介绍了一种构建非共价键肽基纳米管或棒状结构的新方法，其中单体单元预先组织成β-发夹几何形状，模板化形成一种扩展且不寻常的平行β-折叠棒状结构。通过胡伊斯滕环加成反应引入构象约束，得到基于三唑的大环，其自组装结构通过一系列明确的分子间氢键得到稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26637g