Boc-Pro-O-C6F5 | 50903-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-O-C6F5
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 50903-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 381.299
• InChiKey: FUSWDAYULYXEAP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-O-C6F5 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-1-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-2-N-[(2R)-1-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-6,12-dioxo-5,11-dihydroquinolino[3,2-b]quinolin-8-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of epindolidione-derived peptide models for .beta.-sheet formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a033
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Pro-O-C6F5
  参考文献：
  名称：

  Bis(pentaluorophenyl) sulfite ? A new reagent for the synthesis of activated pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952635

文献信息

• Prevention of diketopiperazine formation in peptide synthesis by a simultaneous deprotection–coupling procedure: entrapment of reactive nucleophilic species by in situ acylation
  作者：Richard E. Shute、Daniel H. Rich

  DOI：10.1039/c39870001155

  日期：——

  acetic acid results, almost quantitavely, in the formation of diketopiperazines, whereas in the presence of Boc- or 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl protected amino acid pentafluorophenyl or N-hydroxysuccinimidyl active esters, protected tripeptides are formed; a simultaneous deprotection/acylation methodology with potential utility for peptide synthesis thus results.

  在乙酸存在下Z-氨基酸-D -Pro-OMe二肽的氢解几乎定量地导致了二酮哌嗪的形成，而在Boc-或2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护的氨基酸五氟苯基或N的存在下-羟基琥珀酰亚胺基活性酯，形成受保护的三肽；因此产生了同时脱保护/酰化方法，其具有潜在的肽合成用途。
• Bicyclic thiazolidine lactam peptidomimetics of the dopamine receptor modulating peptide Pro-Leu-Gly-NH2
  作者：Nalin L. Subasinghe、Roger J. Bontems、Edward McIntee、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00068a013

  日期：1993.8

  achieve a beta-turn conformation. Peptidomimetics 3 and 4 were found to enhance the binding of the dopamine receptor agonist ADTN to the dopamine receptor, while 5 was found to be inactive. Like PLG the dose-response curves for 3 and 4 were bell-shaped in nature with the maximum effect occurring at a concentration of 1 microM. Both 3 and 4 were more effective than PLG in enhancing the binding of ADTN to

  已经合成了双环噻唑烷内酰胺内拟肽3-5，作为多巴胺受体调节肽Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的潜在类似物。拟肽3和4被设计为将四个扭转角中的两个psi 2和phi 3约束为一个β-转角，使其接近于II型β-转角，而5被设计为一种化合物，可以无法实现β转弯构象。发现拟肽3和4增强多巴胺受体激动剂ADTN与多巴胺受体的结合，而发现5是无活性的。像PLG一样，3和4的剂量反应曲线实际上是钟形的，在浓度为1 microM时产生最大作用。3和4在增强ADTN与多巴胺受体的结合方面均比PLG更有效。5 5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物3将ADTN的结合提高了近200％，而6,5-双环噻唑烷内酰胺肽模拟物4将ADTN的结合提高了约75％。这些结果提供了进一步的证据，支持了PLG的生物活性构象是II型β转角的假说。
• First Total Synthesis and Structure–Activity Relationship of Iheyamide A, an Antitrypanosomal Linear Peptide Isolated from a <i>Dapis</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Arihiro Iwasaki、Kazuya Teranuma、Naoaki Kurisawa、Yulia Rahmawati、Ghulam Jeelani、Tomoyoshi Nozaki、William H. Gerwick、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00792

  日期：2021.9.24

  Iheyamide A (1) is an antitrypanosomal linear peptide isolated from a Dapis sp. marine cyanobacterium by our group in 2020, and based on structure–activity relationships of its natural analogues, the C-terminal pyrrolinone moiety has been identified as the phamacophore for its antiparasitic activity. Further, we isolated this pyrrolinone moiety by itself as a new natural product from the marine cyanobacterium

  Iheyamide A ( 1 ) 是一种从Dapis sp. 中分离的抗锥虫线性肽。我们小组在 2020 年发现了海洋蓝藻，根据其天然类似物的结构-活性关系，C 端吡咯啉酮部分已被确定为具有抗寄生虫活性的药效团。此外，我们从海洋蓝藻中分离出这种吡咯啉酮部分作为一种新的天然产物，并将其命名为 iheyanone ( 2 )。正如预期的那样，iheyanone ( 2 ) 显示出抗锥虫活性，但其效力比 iheyamide A ( 1 )弱。为了阐明更详细的构效关系，我们完成了 iheyamide A ( 1 ) 和 iheyanone (2 ) 并评估了几种合成中间体的抗锥虫活性。结果，我们发现肽链越长，抗锥虫活性越强。由于 iheyamide A ( 1 ) 对罗得西亚布氏锥虫显示出选择性毒性，因此这些发现可为抗锥虫药物的设计提供指导。
• Synthesis of mixed acyclic imides using pentafluorophenyl esters
  作者：Merritt B. Andrus、Wenki Li、Robert F. Keyes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01112-5

  日期：1998.7

  Mixed acyclic imides are assembled using amide anions and pentafluorophenyl esters reacted in THF at low temperature. Sodium hexamethyldisilazide deprotonates lactam 4 followed by addition of pentafluorophenyl (PFP) esters to give imides in high yield (85–90%). Acyclic TMS-protected primary amides were also reacted under basic conditions with PFP esters to give mixed imides.

  混合的无环酰亚胺是使用酰胺阴离子和在低温下在THF中反应的五氟苯基酯组装而成的。六甲基二硅叠氮化钠使内酰胺4脱质子，然后添加五氟苯基（PFP）酯，以高收率（85-90％）得到酰亚胺。在碱性条件下，还将无环TMS保护的伯酰胺与PFP酯反应，得到混合的酰亚胺。
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs. 1. Complete dissociation of central nervous system effects from thyrotropin-releasing activity
  作者：Tamas Szirtes、Lajos Kisfaludy、Eva Palosi、Laszlo Szporny

  DOI：10.1021/jm00372a006

  日期：1984.6

  Twenty-four thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues containing mainly aliphatic amino acids in position 2 were synthesized and tested for central nervous system (CNS) and hormonal (TSH) activity. Application of the pentafluorophenyl ester method in the syntheses resulted in optimal yields and high purity of the products. The neutral tripeptides pGlu- Nva -Pro-NH2 (9), pGlu-Nle-Pro-NH2 (10), and

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。