{2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid | 688350-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid
• 英文别名: Fmoc2-DAPOA；2-[1,3-bis(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propan-2-yloxy]acetic acid
• CAS: 688350-01-8
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₇
• 分子量: 592.648
• InChiKey: UWAKHZSWASPOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 、 {2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有疏水核心和表面残留催化活性的肽分解树状聚合物

  摘要：

  由（R）-3-氨基丙烷-1,2-二醇制得（3S）-4-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-3-甲基（烯丙氧基羰基）氨基乙基氧基乙酸（1），并用作第二合成的支化单元。具有六个可单独寻址的可变氨基酸位置的新一代肽树状聚合物。制备三对非对映体树枝状聚合物，其具有共同的疏水性核心和表面上催化三联体氨基酸天冬氨酸，组氨酸和丝氨酸的排列。具有两个表面组氨酸残基的树枝状大分子在pH 6.0的水性缓冲液中催化了荧光的8-酰氧基py1,3,6-三磺酸盐的水解，并在10 3内提高了k cat / k uncat的速率范围和Michaelis-Menten常数K M在10 -4  M范围内。底物识别涉及静电相互作用，如competitive-1,3,6,8-四磺酸盐对催化的竞争性抑制所示。在最活跃的树状聚合物中，丁酰基和壬酰基酯之间的K M降低4至7倍，为底物结合中的疏水成分提供了证据，而在密切相关的，活性较低的非对映体肽树状聚合物中则没有这种成分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404070
• 作为产物：
  描述：

  [2-tert-Butoxycarbonylamino-1-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-ethoxy]-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 {2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  催化肽树状聚合物的合成和酯水解活性。

  摘要：

  通过固相肽合成制备肽树状聚合物。单体树状聚合物首先通过组装含有交替的标准α-氨基酸和二氨基酸作为分支单元的六肽序列而获得。然后通过在核心半胱氨酸处的二硫键形成二聚体来使单体树状聚合物二聚。合成策略与功能性氨基酸和不同的二氨基酸分支单元兼容。当组氨酸残基位于最外层时，由催化三联体氨基酸组氨酸，天冬氨酸和丝氨酸组成的肽树状聚合物催化N-甲基喹啉鎓盐的水解。树状聚合物催化的7-异丁酰基-N-甲基喹啉鎓的水解遵循饱和动力学，其催化速率常数/无催化速率常数（k（cat）/ k（uncat））值为3350，催化速率常数/ Michaelis常数（k（cat）/ K（M））值是4-甲基咪唑催化反应的二级速率常数的350倍; 这相当于每个组氨酸侧链的速率提高了40倍。催化作用可归因于在树枝状聚合物表面上组氨酸残基的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200305578

文献信息

• Synthesis and Esterolytic Activity of Catalytic Peptide Dendrimers
  作者：David Lagnoux、Estelle Delort、Céline Douat-Casassus、Annamaria Esposito、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.200305578

  日期：2004.3.5

  Peptide dendrimers were prepared by solid-phase peptide synthesis. Monomeric dendrimers were first obtained by assembly of a hexapeptide sequence containing alternate standard alpha-amino acids with diamino acids as branching units. The monomeric dendrimers were then dimerized by disulfide-bridge formation at the core cysteine. The synthetic strategy is compatible with functional amino acids and different

  通过固相肽合成制备肽树状聚合物。单体树状聚合物首先通过组装含有交替的标准α-氨基酸和二氨基酸作为分支单元的六肽序列而获得。然后通过在核心半胱氨酸处的二硫键形成二聚体来使单体树状聚合物二聚。合成策略与功能性氨基酸和不同的二氨基酸分支单元兼容。当组氨酸残基位于最外层时，由催化三联体氨基酸组氨酸，天冬氨酸和丝氨酸组成的肽树状聚合物催化N-甲基喹啉鎓盐的水解。树状聚合物催化的7-异丁酰基-N-甲基喹啉鎓的水解遵循饱和动力学，其催化速率常数/无催化速率常数（k（cat）/ k（uncat））值为3350，催化速率常数/ Michaelis常数（k（cat）/ K（M））值是4-甲基咪唑催化反应的二级速率常数的350倍; 这相当于每个组氨酸侧链的速率提高了40倍。催化作用可归因于在树枝状聚合物表面上组氨酸残基的存在。
• Esterolytic Peptide Dendrimers with a Hydrophobic Core and Catalytic Residues at the Surface
  作者：Anthony Clouet、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/adsc.200404070

  日期：2004.8

  used as branching unit for the synthesis of second generation peptide dendrimers with six individually addressable variable amino acid positions. Three pairs of diastereomeric dendrimers were prepared bearing a common hydrophobic core and permutations of the catalytic triad amino acids aspartate, histidine and serine at the surface. Dendrimers with two surface histidine residues catalyzed the hydrolysis

  由（R）-3-氨基丙烷-1,2-二醇制得（3S）-4-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-3-甲基（烯丙氧基羰基）氨基乙基氧基乙酸（1），并用作第二合成的支化单元。具有六个可单独寻址的可变氨基酸位置的新一代肽树状聚合物。制备三对非对映体树枝状聚合物，其具有共同的疏水性核心和表面上催化三联体氨基酸天冬氨酸，组氨酸和丝氨酸的排列。具有两个表面组氨酸残基的树枝状大分子在pH 6.0的水性缓冲液中催化了荧光的8-酰氧基py1,3,6-三磺酸盐的水解，并在10 3内提高了k cat / k uncat的速率范围和Michaelis-Menten常数K M在10 -4  M范围内。底物识别涉及静电相互作用，如competitive-1,3,6,8-四磺酸盐对催化的竞争性抑制所示。在最活跃的树状聚合物中，丁酰基和壬酰基酯之间的K M降低4至7倍，为底物结合中的疏水成分提供了证据，而在密切相关的，活性较低的非对映体肽树状聚合物中则没有这种成分。