(R)-methyl 2-benzyl-5-chloroindoline-2-carboxylate | 1446211-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-benzyl-5-chloroindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-benzyl-5-chloro-1,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 1446211-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: HHIPUACPVDUNIM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl 2-(5-chloro-2-iodobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanoate 、 (R)-methyl 2-benzyl-5-chloroindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular N-Arylation, an Efficient Method for Kinetic Resolutions

  摘要：

  For the first time, copper-catalyzed intramolecular N-arylation was successfully applied to the kinetic resolution strategy. Under the catalysis of Cul-BINOL derived ligands, the kinetic resolution of rac-2-amino-3-(2-iodoaryl)propionates and rac-2-amino-4-(2-iodoaryl)butanoates afforded chiral intramolecular coupling products and recovered the starting materials in high enantioselectivity (s factors up to 245).

  DOI：

  10.1021/ol401449b

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular <i>N</i>-Arylation, an Efficient Method for Kinetic Resolutions
  作者：Wenqiang Yang、Yan Long、Shasha Zhang、Youlin Zeng、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol401449b

  日期：2013.7.19

  For the first time, copper-catalyzed intramolecular N-arylation was successfully applied to the kinetic resolution strategy. Under the catalysis of Cul-BINOL derived ligands, the kinetic resolution of rac-2-amino-3-(2-iodoaryl)propionates and rac-2-amino-4-(2-iodoaryl)butanoates afforded chiral intramolecular coupling products and recovered the starting materials in high enantioselectivity (s factors up to 245).