3-(2-碘乙氧基)丙-1-烯 | 65805-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-碘乙氧基)丙-1-烯
• 英文名称: 3-(2-iodoethoxy)prop-1-ene
• CAS: 65805-36-9
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: KMOIQFBJWVVXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-碘乙氧基)丙-1-烯 在 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(碘甲基)-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  自由基催化中的铋化合物：过渡金属铋有助于热诱导的环异构化。

  摘要：

  铋化合物的受控自由基化学仍处于起步阶段。这些配合物的特性（例如低毒性，高官能团耐受性，低均裂键解离能和可逆均裂键解离）为进一步的发展提供了动力，这些特性在合成化学中的应用极具吸引力。在这里，我们报道了过渡金属双变色烷（即具有Bi-TM键的化合物； TM =过渡金属）的首次催化应用。使用δ-碘代烯烃的催化自由基环异构化作为模型反应，证明了与已知的B，Mn，Cu，Zn，Sn和碱金属试剂互补或优于的特性（包括不同的关键中间体），建立了过渡金属双变黄烷作为控制自由基反应的一类新的（预）催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201904365
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙氧基)-丙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-碘乙氧基)丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of (.eta.5-cyclopentadienyl)tricarbonylhydridovanadate. A comparative mechanistic study of its organic halide reduction reactions with those of tri-n-butyltin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00493a020

文献信息

• Novel unit B cryptophycin analogues as payloads for targeted therapy
  作者：Eduard Figueras、Adina Borbély、Mohamed Ismail、Marcel Frese、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.14.109

  日期：——

  Cryptophycins are naturally occurring cytotoxins with great potential for chemotherapy. Since targeted therapy provides new perspectives for treatment of cancer, new potent analogues of cytotoxic agents containing functional groups for conjugation to homing devices are required. We describe the design, synthesis and biological evaluation of three new unit B cryptophycin analogues. The O-methyl group of the unit

  隐藻素是天然存在的细胞毒素，具有巨大的化疗潜力。由于靶向疗法为癌症治疗提供了新的视角，因此需要新的有效的含细胞毒性剂的类似物，其包含与缀合装置结合的官能团。我们描述了三种新的单位B隐藻霉素类似物的设计，合成和生物学评估。B D-酪氨酸类似物的O-甲基被O-（烯丙氧基乙基）部分，O-（羟乙基）基团或O-（（（叠氮基乙氧基）乙氧基）乙氧乙基）取代基取代。尽管前两个保持亚纳摩尔范围内的细胞毒性，但三甘醇间隔基与末端叠氮化物的连接导致活性完全丧失。
• Photochemistry of the Luminescent Alkyl Complexes Alkyl(carbonyl)bis(triarylphosphine(maleonitriledithiolato)iridium, IrR(CO)(PAr3)2(mnt)
  作者：Prudence Bradley、Gianfranco Suardi、Arden P. Zipp、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ja00086a019

  日期：1994.4

  confirmed by a crystal structure determination of the methyl derivative. Crystal data for IrMe(CO)(PPh[sub 3])[sub 2](mnt): IrS[sub 2]P[sub 2]ON[sub 2]C[sub 42]H[sub 33], triclinic space group P[bar 1], a = 13.178(4) [angstrom], b = 13.670(4) [angstrom], c = 12.592(2) [angstrom], a = 105.03(2)[degrees], [beta] = 115.42(2)[degrees], [gamma] = 95.72(2)[degrees], V = 1919.9 [angstrom][sup 3]; Z = 2, 6298

  一系列式 IrR(CO)L[sub 2](mnt) 的发光烷基配合物，其中 mnt = 马来腈二硫醇，R = Me、Et、Pr 和 CH[sub 2]CN，L 是三芳基膦合成和表征。这些配合物具有八面体配位几何结构，膦配体处于相互反式位置，如甲基衍生物的晶体结构测定所证实的那样。IrMe(CO)(PPh[sub 3])[sub 2](mnt) 的晶体数据：IrS[sub 2]P[sub 2]ON[sub 2]C[sub 42]H[sub 33]，三斜空间组 P[bar 1], a = 13.178(4) [埃], b = 13.670(4) [埃], c = 12.592(2) [埃], a = 105.03(2)[°], [β] = 115.42(2)[度]，[γ] = 95.72(2)[度]，V = 1919.9[埃][sup 3]；Z = 2, 6298 次反射 (h, [+-]k,
• Ni-Catalyzed Regioselective Alkylarylation of Vinylarenes via C(sp³)–C(sp³)/C(sp³)–C(sp²) Bond Formation and Mechanistic Studies
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Namrata Khanal、Prakash Basnet、Robert W. Lebrun、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b05374

  日期：2018.8.8

  We report a Ni-catalyzed regioselective alkylarylation of vinylarenes with alkyl halides and arylzinc reagents to generate 1,1-diarylalkanes. The reaction proceeds well with primary, secondary and tertiary alkyl halides, and electronically diverse arylzinc reagents. Mechanistic investigations by radical probes, competition studies and quantitative kinetics reveal that the current reaction proceeds

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与烷基卤化物和芳基锌试剂的区域选择性烷基芳基化反应，以生成 1,1-二芳基烷烃。该反应与伯、仲和叔烷基卤化物以及电子不同的芳基锌试剂进行良好。自由基探针的机理研究、竞争研究和定量动力学表明，当前的反应通过 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II) 催化循环进行，通过单电子转移到烷基的限速直接卤原子提取Ni(0)-催化剂的卤化物。
• Ni-Catalyzed Regioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling and Application to the Concise Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Shekhar KC、Prakash Basnet、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00184

  日期：2018.3.2

  reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with tethered alkyl halides and arylzinc reagents. The reaction shows an excellent functional group tolerance (such as ketones, esters, nitriles, and halides) and a moderate to good level of diastereoselectivity. The current cyclization/cross-coupling also tolerates molecules containing base-sensitive racemizable stereocenters

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。
• Iron-Catalyzed Tandem Cyclization and Cross-Coupling Reactions of Iodoalkanes and Aryl Grignard Reagents
  作者：Jae Gon Kim、Young Hoon Son、Jin Won Seo、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201403511

  日期：2015.3

  Several experimental results, such as cyclopropyl ring opening, the stereochemical outcome of the reaction with a secondary iodide substrate, and intermediate identification with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), support the conclusion that a radical process is involved in this catalytic system. Moreover, deuterium labeling experiments indicated that radical disproportionation could occur in

  一系列芳甲基取代的吡咯烷和四氢呋喃是通过 FeCl2 催化的烷基碘和芳基格氏试剂的串联环化和交叉偶联反应产生的。烯烃上的取代基对串联反应的进展有深远的影响，二取代和三取代的烯烃提供环化吡咯烷。几个实验结果，如环丙基开环、与二级碘底物反应的立体化学结果，以及用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 鉴定中间体，支持自由基过程的结论参与了这个催化系统。此外，氘标记实验表明，在环化烷基自由基物种的终止反应中可能发生自由基歧化。