1-Methyl-4-{[1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 134985-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-{[1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-4-[[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylic acid；1-methyl-4-[[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 134985-80-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₈O₇
• 分子量: 536.504
• InChiKey: CPTRCJWQTFVGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-{[1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 SL 11055
  参考文献：
  名称：

  新型荧光二霉素类似物的简便合成

  摘要：

  描述了一种带有丹磺酰基荧光团的四种间他霉素类似物的简便合成方法。荧光基团和序列识别元件之间的连接性质对DNA结合后的这些配体的荧光性质产生了显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01040-1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-{[1-methyl-4-({1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过合成接头分子将转录因子 SP1 重定向到 AT 富结合位点

  摘要：

  无处不在的转录因子 SP1 与富含 GC 的共有序列结合。在这里，我们描述了一种适配器分子，它介导 SP1 与富含 AT 的非同源 DNA 位点的结合。该接头由对富含 AT 的六聚体双链体具有高亲和力的Dervan型发夹聚酰胺组成。它还携带含有 SP1 共有序列的 27 聚体 DNA。报道了聚酰胺-DNA 偶联物的合成和纯化。Pulldown 实验和蛋白质印迹分析证明了接头介导的 SP1 与六聚体双链体 TTGTTA 的结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100095

文献信息

• Effect of ligand sequence-specific modification on DNA hybrid catalysis
  作者：H. Zhou、D. Chen、J. K. Bai、X. L. Sun、C. Li、R. Z. Qiao

  DOI：10.1039/c7ob01249g

  日期：——

  key to success for acquiring chiral materials. In recent years, DNA hybrid catalysts have attracted significant interest due to their excellent abilities in accelerating reactions and achieving high enantioselectivity. We report here that bipyridine linked with polyamide as a sequence-specific catalytic ligand was designed to perform a DNA hybrid asymmetric reaction. The products presented different stereoselectivities

  开发具有高转化率的立体选择性不对称催化系统是获得手性材料成功的关键。近年来，DNA杂化催化剂由于其在加速反应和实现高对映选择性方面的出色能力而引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告，联吡啶与聚酰胺作为序列特异性催化配体相连，旨在进行DNA杂化不对称反应。与联吡啶催化的反应结果相比，产物具有不同的立体选择性。比较基于替代寡核苷酸的催化实验，证实了配体的序列定位会影响催化微环境。圆二色光谱，结合奇异值分解，提出在配体和替代序列之间的某处可能存在不同的结合模式。当前的工作提供了一种策略，以扩展基于DNA的催化作用的化学范围。
• Double-strand cleavage of DNA by a polyamide-phenazine-di-N-oxide conjugate
  作者：Hang Zhou、Juanhong Gao、Zhaohang Chen、Shan Duan、Chao Li、Renzhong Qiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.058

  日期：2018.2

  design and synthesis of a polyamide-modified phenazine-di-N-oxide as a DNA double-strand cleavage agent. The gel assays showed the hybrid conjugates can effectively break DNA double strands in a non-random manner under physiological conditions. The probable binding mode to DNA was investigated by sufficient spectral experiments, revealing weak interaction between hybrid ligand and nucleic acid molecules

  吩嗪及其衍生物由于活性氧激活了底物的C–H键而被广泛用作核酸裂解剂。但是，氧自由基的扩散限制了它们在以DNA为靶标的无金属药物中的潜在应用。引入凹槽粘合剂部分（例如聚酰胺）可增强自由基分子的区域稳定性，并降低药物的细胞毒性。在这项工作中，我们描述了聚酰胺改性的吩嗪-di- N的设计和合成-氧化物作为DNA双链裂解剂。凝胶测定表明，杂合缀合物可以在生理条件下以非随机方式有效地断裂DNA双链。通过足够的光谱实验研究了与DNA的可能结合方式，揭示了杂合配体与核酸分子之间的弱相互作用。我们的研究结果对凹槽结合杂合分子作为新的人工核酸酶的设计产生了影响，并可能为开发有效和安全的DNA裂解试剂提供一种策略。
• Koenig, Burkhard; Roedel, Martin, Chemical Communications, 1998, # 5, p. 605 - 606
  作者：Koenig, Burkhard、Roedel, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of novel fluorescent distamycin analogues
  作者：Santanu Bhattacharya、Mini Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01040-1

  日期：2001.8

  A facile synthesis of four distamycin analogues that bear the dansyl fluorophore is described. The nature of the linkage between the fluorophore and the sequence recognition element had a dramatic effect on the fluorescence properties of these ligands upon DNA binding.

  描述了一种带有丹磺酰基荧光团的四种间他霉素类似物的简便合成方法。荧光基团和序列识别元件之间的连接性质对DNA结合后的这些配体的荧光性质产生了显着影响。
• Redirection of the Transcription Factor SP1 to AT Rich Binding Sites by a Synthetic Adaptor Molecule
  作者：Mathias Bolz、Ute Scheffer、Elisabeth Kalden、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/hlca.202100095

  日期：2021.9

  The ubiquitous transcription factor SP1 binds to a GC rich consensus sequence. Here we describe an adaptor molecule that mediates binding of SP1 to a non-cognate DNA site rich in AT. The adaptor is comprised of a Dervan-type hairpin polyamide with high affinity to an AT rich hexamer duplex. It also carries a 27mer DNA that contains the SP1 consensus sequence. The synthesis and purification of the polyamide-DNA

  无处不在的转录因子 SP1 与富含 GC 的共有序列结合。在这里，我们描述了一种适配器分子，它介导 SP1 与富含 AT 的非同源 DNA 位点的结合。该接头由对富含 AT 的六聚体双链体具有高亲和力的Dervan型发夹聚酰胺组成。它还携带含有 SP1 共有序列的 27 聚体 DNA。报道了聚酰胺-DNA 偶联物的合成和纯化。Pulldown 实验和蛋白质印迹分析证明了接头介导的 SP1 与六聚体双链体 TTGTTA 的结合。