4-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)benzonitrile | 83204-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-cyanobenzoyl)-7-methoxycoumarin；4-(7-Methoxy-2-oxochromene-3-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 83204-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: LXQFUGZQXPUIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 哌啶 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与单酯丙二酸钾的羰基化偶合反应获得β-酮基酯

  摘要：

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。

  DOI：

  10.1002/anie.201304072

文献信息

• Ketocoumarins
  作者：Dnolad P. Specht、Peter A. Martic、Samir Farid

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85104-1

  日期：1982.1

  asymmetrically substituted derivatives of 2, but seems to be considerably suppressed in polymeric matrices. The triplet energies of these compounds range from ca. 48 to 60 kcal/mol. Some of these ketocoumarins show phosphorescence spectra that suggest the presence of “frozen-in” rotamers.

  制备了3-酮香豆素的几种衍生物，并显示它们具有有效三重态敏化剂所需的许多光物理标准。这些化合物包括3-芳酰基香豆素（1）和3，3'-羰基双香豆素（2）。1中的芳基是苯基和取代的苯基衍生物或杂环基，例如噻吩基和苯并呋喃基。1和2中香豆素部分上的取代基（如果有）是烷氧基或二烷基氨基。这些化合物的最大吸收在330至450 nm之间，消光系数在10 4至几乎10 5的范围内。，这是对光敏抗蚀剂和光刻中使用的聚合物薄膜进行有效敏化的重要标准。几个导数的单重态-三重态系统间穿越（isc）效率接近统一。但是，在其他情况下，无辐射衰变过程则与isc竞争。衰减过程是在的不对称取代的衍生物特别优势2，但似乎在聚合物基质可以显着抑制。这些化合物的三线态能量的范围从CA。48至60 kcal / mol。这些酮香豆素中的一些显示出磷光光谱，表明存在“冷冻”旋转异构体。
• Unlocking the potential of ketocoumarins: efficient photosensitizers for sustainable light driven hydrogen evolution
  作者：Gergely Knorr、Konrad Hotzel、Avinash Chettri、Artem Skabeev、Maria Wächtler、Benjamin Dietzek-Ivanšić、Kalina Peneva

  DOI：10.1039/d3ta04450e

  日期：——

  In this study, we explore the untapped potential of ketocoumarins as photosensitizers for light driven hydrogen evolution. Through the synthesis of a library of novel ketocoumarins and optimization of the reaction conditions, we achieved remarkable turnover numbers nearing 4000 relative to the cobaloxime catalyst. Our spectroscopic and electrochemical studies revealed a reductive quenching mechanism

  在这项研究中，我们探索了酮香豆素作为光驱动析氢光敏剂的未开发潜力。通过合成一系列新型酮香豆素和优化反应条件，我们相对于钴肟催化剂实现了接近 4000 的显着转化率。我们的光谱和电化学研究揭示了析氢的还原猝灭机制。通过增加钴肟浓度，我们可以成功防止光敏剂的光降解，并且可以维持氢气生产长达 22 天。我们的工作表明，酮香豆素凭借其易于合成和可调节性，可以作为常用的重金属基光敏剂的有效且实用的替代品。
• Adhesive
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP0896043A1

  公开（公告）日：1999-02-10

  The present invention relates to an adhesive having high adhesiveness to a metal, especially a noble metal and a noble metal alloy. This adhesive comprises a thiouracil derivative typified by 6-methacryloyloxyhexyl 2-thiouracil-5-carboxylate, a radical-polymerizable monomer such as 2,2-bis(4-(methacryloxyethoxy)phenyl)propane, and a polymerization initiator, and as required, a filler.

  本发明涉及一种对金属，特别是贵金属和贵金属合金具有高粘合性的粘合剂。这种粘合剂由硫脲嘧啶衍生物（2-硫脲嘧啶-5-羧酸 6-甲基丙烯酰氧基己基酯）、可自由基聚合的单体（如 2,2-双(4-(甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基)丙烷）、聚合引发剂以及所需的填料组成。
• ADHESIVE FOR TEETH-STRAIGHTENING MEMBERS
  申请人：Nihon University

  公开号：EP2149360A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention discloses an adhesive for orthodontic attachments, which contains (A) a polymerizable monomer, (B) a polymerization initiator and (C) a fluorescent dye and, when cured, exhibits a fluorescence spectrum having a peak at 400 to 800 nm. As the polymerization initiator (B), there is preferably used a compound which generates a radical through the transfer of hydrogen between two components, or a compound which generates a radical species through intramolecular cleavage. As the fluorescent dye (C), a coumarin type dye is used preferably.

  本发明公开了一种用于正畸附件的粘合剂，它含有 (A) 一种可聚合单体，(B) 一种聚合引发剂和 (C) 一种荧光染料，当固化时，其荧光光谱的峰值在 400 至 800 纳米之间。作为聚合引发剂（B），最好使用通过两个组分之间的氢转移产生自由基的化合物，或通过分子内裂解产生自由基的化合物。作为荧光染料（C），最好使用香豆素类染料。
• Dental adhesive composition
  申请人：——

  公开号：US20030050359A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  This invention discloses a dental adhesive composition comprising (A) a polymerizable monomer comprising an acidic-group containing polymerizable monomer such as 11-methacryloyloxy-1,1-undecane dicarboxylic acid, (B) a mixed filler of a spherical filler substantially consisting of a non-crosslinking polymethyl methacrylate and a spherical filler substantially consisting of a non-crosslinking polyethyl methacrylate; and (C) a polymerization initiator; and a dental adhesive kit comprising the above dental adhesive composition in combination with a dental primer comprising (D) an acidic-group containing polymerizable monomer, (E) an aryl borate, (F) an organosulfinic acid salt and (G) water. The dental adhesive composition exhibits good operability and improved adhesion performance.

  本发明公开了一种牙科粘合剂组合物，该组合物包括(A)可聚合单体，该单体包括含酸性基团的可聚合单体，如11-甲基丙烯酰氧基-1,1-十一烷二羧酸；(B)混合填料，该混合填料包括基本上由非交联聚甲基丙烯酸甲酯组成的球形填料和基本上由非交联聚甲基丙烯酸乙酯组成的球形填料；和(C)聚合引发剂；以及牙科粘合剂试剂盒，包括上述牙科粘合剂组合物和牙科底漆，底漆包括(D)含酸性基团的可聚合单体、(E)硼酸芳基酯、(F)有机亚硫酸盐和(G)水。该牙科粘合剂组合物具有良好的可操作性和更好的粘合性能。