(4-nitrophenyl)(thiazol-2-yl)methanone | 90947-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(thiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)-thiazol-2-yl-methanone；(4-nitrophenyl)-(1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 90947-16-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃S
• 分子量: 234.235
• InChiKey: JJYCVBMNMBNAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  438.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-nitrophenyl)(thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267

文献信息

• A convenient synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles from benzothiazole/thiazole and N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Yongbo Yu、Lin An、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.043

  日期：2019.6

  A convenient and efficient strategy for the synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles has been developed. The treatment of benzothiazole/thiazole with allylic Grignard reagents readily generates the corresponding 2-Grignard reagents, which is followed by a reaction with N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids to afford various 2-acyl benzothiazoles/thiazoles products. The synthetic method

  已经开发了一种方便有效的合成2-酰基苯并噻唑/噻唑的策略。用烯丙基格利雅试剂处理苯并噻唑/噻唑容易产生相应的2-格利雅试剂，然后与N，N′-羰基二咪唑活化的羧酸反应，得到各种2-酰基苯并噻唑/噻唑产物。该合成方法适用于多种羧酸，并且在温和的反应条件下，可以很容易地获得2-酰基苯并噻唑/噻唑。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Spirodioxolane intermediates in the reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole with aldehydes. Support for the 2-ylide mechanism
  作者：Alessandro Dondoni、Alan W. Douglas、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00063a053

  日期：1993.5
• Ermolaeva,V.G.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2646 - 2649
  作者：Ermolaeva,V.G.、Shchukina,M.N.

  DOI：——

  日期：——
• Dondoni Alessandro, Douglas Alan W., Shinkai Ichiro, J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3196-3200
  作者：Dondoni Alessandro, Douglas Alan W., Shinkai Ichiro

  DOI：——

  日期：——