3-(ethoxycarbonyl)-4-mesitylpyrrole | 289882-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-4-mesitylpyrrole
• 英文别名: ethyl 4-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 289882-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GJZGZPSHCWLHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-4-mesitylpyrrole 在 正丙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 Cu(II)-3,13-bis(ethoxycarbonyl)-2,12-dimesityl-5-methoxy-8,8,18,18-tetramethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  金属细菌绿素的合成及其理化性质

  摘要：

  获得金属细菌绿素对于研究各种基本的光化学过程是必不可少的，但是已经制备了相对较少的合成金属细菌绿素。在两个条件下检查了一组带有0–4个羰基（1、2，或4个碳乙氧基取代基或环状酰亚胺部分）的合成细菌绿素的成员：（i）卟啉[Zn（OAc）2]锌化的标准条件·在60–80°C下于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的2H 2 O ]，以及（ii）在四氢呋喃（THF）中先后用强碱[例如，NaH或二异丙基氨基化锂（LDA）]处理试剂MX ñ。带有2–4个羰基的细菌绿素的锌盐在前一种方法下进行，而具有0–2个羰基的细菌二氯锌的NaH或LDA / THF接着是Zn（OTf）2。金属化的范围（通过THF中的NaH或LDA）如下：（a）带有两个释放电子的芳基的细菌绿素，M = Cu，Zn，Pd和InCl（但不包括Mg，Al，Ni，Sn或Au）；（b）带有两个碳乙氧基的细菌绿素，M = Ni，Cu，Zn，Pd，C

  DOI：

  10.1021/ic301262k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 ethyl 3-mesityl-2-propenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)-4-mesitylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  金属细菌绿素的合成及其理化性质

  摘要：

  获得金属细菌绿素对于研究各种基本的光化学过程是必不可少的，但是已经制备了相对较少的合成金属细菌绿素。在两个条件下检查了一组带有0–4个羰基（1、2，或4个碳乙氧基取代基或环状酰亚胺部分）的合成细菌绿素的成员：（i）卟啉[Zn（OAc）2]锌化的标准条件·在60–80°C下于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的2H 2 O ]，以及（ii）在四氢呋喃（THF）中先后用强碱[例如，NaH或二异丙基氨基化锂（LDA）]处理试剂MX ñ。带有2–4个羰基的细菌绿素的锌盐在前一种方法下进行，而具有0–2个羰基的细菌二氯锌的NaH或LDA / THF接着是Zn（OTf）2。金属化的范围（通过THF中的NaH或LDA）如下：（a）带有两个释放电子的芳基的细菌绿素，M = Cu，Zn，Pd和InCl（但不包括Mg，Al，Ni，Sn或Au）；（b）带有两个碳乙氧基的细菌绿素，M = Ni，Cu，Zn，Pd，C

  DOI：

  10.1021/ic301262k

文献信息

• Synthesis and Physicochemical Properties of Metallobacteriochlorins
  作者：Chih-Yuan Chen、Erjun Sun、Dazhong Fan、Masahiko Taniguchi、Brian E. McDowell、Eunkyung Yang、James R. Diers、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ic301262k

  日期：2012.9.3

  treatment in tetrahydrofuran (THF) with a strong base [e.g., NaH or lithium diisopropylamide (LDA)] followed by a metal reagent MXn. Zincation of bacteriochlorins that bear 2–4 carbonyl groups proceeded under the former method whereas those with 0–2 carbonyl groups proceeded with NaH or LDA/THF followed by Zn(OTf)2. The scope of metalation (via NaH or LDA in THF) is as follows: (a) for bacteriochlorins

  获得金属细菌绿素对于研究各种基本的光化学过程是必不可少的，但是已经制备了相对较少的合成金属细菌绿素。在两个条件下检查了一组带有0–4个羰基（1、2，或4个碳乙氧基取代基或环状酰亚胺部分）的合成细菌绿素的成员：（i）卟啉[Zn（OAc）2]锌化的标准条件·在60–80°C下于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的2H 2 O ]，以及（ii）在四氢呋喃（THF）中先后用强碱[例如，NaH或二异丙基氨基化锂（LDA）]处理试剂MX ñ。带有2–4个羰基的细菌绿素的锌盐在前一种方法下进行，而具有0–2个羰基的细菌二氯锌的NaH或LDA / THF接着是Zn（OTf）2。金属化的范围（通过THF中的NaH或LDA）如下：（a）带有两个释放电子的芳基的细菌绿素，M = Cu，Zn，Pd和InCl（但不包括Mg，Al，Ni，Sn或Au）；（b）带有两个碳乙氧基的细菌绿素，M = Ni，Cu，Zn，Pd，C