8-methyl-3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 23563-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 8-Methyl-3-methylthio-5H-as-triazino-<5,6-b>indol；8-methyl-3-methylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；8-methyl-3-(methylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；8-methyl-3-methylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 23563-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00565741
• 分子量: 230.293
• InChiKey: UFTFARHCLRKBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methyl-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)-5H-[1,2,4]triazino-[5,6-b]indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  对三嗪并吲哚类化合物作为潜在的新型多靶标定向抗阿尔茨海默氏病药物的进一步研究

  摘要：

  目前的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物的临床疗效不足，以及它们对患者阿尔茨海默氏病进展的影响很小，已经将研究重点从单一靶标改为了多靶标定向配体。通过在吲哚环上引入各种取代基以开发多靶标配体作为抗AD剂，可获得一系列新的取代的三嗪并吲哚衍生物。实验数据表明这些化合物中的一些表现出显着的抗AD特性。其中，8-（哌啶-1-基） - ñ - （6-（吡咯烷-1-基）己基）-5- ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚-3-胺（60），最有效的胆碱酯酶抑制剂（AChE，IC 50值为0.32μM; 还发现BuChE的IC 50值为0.21μM）具有显着的自我介导的Aβ1–42聚集抑制活性（在25μM浓度下为54％）。另外，化合物60显示出强的抗氧化剂活性。在PAMPA测定中，化合物60表现出血脑屏障穿透能力。在大鼠中进行的一项急性毒性研究表明，至多2000 mg / kg的剂量，均无毒性迹象

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00448
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methyl-3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  对三嗪并吲哚类化合物作为潜在的新型多靶标定向抗阿尔茨海默氏病药物的进一步研究

  摘要：

  目前的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物的临床疗效不足，以及它们对患者阿尔茨海默氏病进展的影响很小，已经将研究重点从单一靶标改为了多靶标定向配体。通过在吲哚环上引入各种取代基以开发多靶标配体作为抗AD剂，可获得一系列新的取代的三嗪并吲哚衍生物。实验数据表明这些化合物中的一些表现出显着的抗AD特性。其中，8-（哌啶-1-基） - ñ - （6-（吡咯烷-1-基）己基）-5- ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚-3-胺（60），最有效的胆碱酯酶抑制剂（AChE，IC 50值为0.32μM; 还发现BuChE的IC 50值为0.21μM）具有显着的自我介导的Aβ1–42聚集抑制活性（在25μM浓度下为54％）。另外，化合物60显示出强的抗氧化剂活性。在PAMPA测定中，化合物60表现出血脑屏障穿透能力。在大鼠中进行的一项急性毒性研究表明，至多2000 mg / kg的剂量，均无毒性迹象

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00448

文献信息

• Further Studies on Triazinoindoles as Potential Novel Multitarget-Directed Anti-Alzheimer’s Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Divya M. Teli、Kishan B. Patel、Pallav M. Gandhi、Sagar P. Patel、Bharat N. Chaudhary、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00448

  日期：2020.11.4

  the development of multitarget-directed ligands as anti-AD agents. The experimental data indicated that some of these compounds exhibited significant anti-AD properties. Among them, 8-(piperidin-1-yl)-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-amine (60), the most potent cholinesterase inhibitor (AChE, IC50 value of 0.32 μM; BuChE, IC50 value of 0.21 μM), was also found to possess

  目前的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物的临床疗效不足，以及它们对患者阿尔茨海默氏病进展的影响很小，已经将研究重点从单一靶标改为了多靶标定向配体。通过在吲哚环上引入各种取代基以开发多靶标配体作为抗AD剂，可获得一系列新的取代的三嗪并吲哚衍生物。实验数据表明这些化合物中的一些表现出显着的抗AD特性。其中，8-（哌啶-1-基） - ñ - （6-（吡咯烷-1-基）己基）-5- ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚-3-胺（60），最有效的胆碱酯酶抑制剂（AChE，IC 50值为0.32μM; 还发现BuChE的IC 50值为0.21μM）具有显着的自我介导的Aβ1–42聚集抑制活性（在25μM浓度下为54％）。另外，化合物60显示出强的抗氧化剂活性。在PAMPA测定中，化合物60表现出血脑屏障穿透能力。在大鼠中进行的一项急性毒性研究表明，至多2000 mg / kg的剂量，均无毒性迹象