1-[2-[[3-Iodo-5-[2,2,2-tri(pyrazol-1-yl)ethoxymethyl]phenyl]methoxy]-1,1-di(pyrazol-1-yl)ethyl]pyrazole | 864952-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[[3-Iodo-5-[2,2,2-tri(pyrazol-1-yl)ethoxymethyl]phenyl]methoxy]-1,1-di(pyrazol-1-yl)ethyl]pyrazole
• 英文别名: 1-[2-[[3-iodo-5-[2,2,2-tri(pyrazol-1-yl)ethoxymethyl]phenyl]methoxy]-1,1-di(pyrazol-1-yl)ethyl]pyrazole
• CAS: 864952-68-1
• 化学式: C₃₀H₂₉IN₁₂O₂
• 分子量: 716.544
• InChiKey: ZCKSHBFIKHVRHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[[3-Iodo-5-[2,2,2-tri(pyrazol-1-yl)ethoxymethyl]phenyl]methoxy]-1,1-di(pyrazol-1-yl)ethyl]pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-CCH-3,5-(CH2OCH2C(pz)3)2-C6H3
  参考文献：
  名称：

  Multitopic third generation tris(pyrazolyl)methane ligands built on alkyne structural scaffolding: first preparation of mixed tris(pyrazolyl)methane/tris(pyrazolyl)borate ligands

  摘要：

  利用 Sonogashira 和相关的炔基偶联反应，将三(吡唑基)甲烷和三(吡唑基)硼酸酯单元与壬基和炔基连接体连接起来，形成了一系列具有刚性线性几何形状的新型多位配体。这些配体是 "第三代 "聚（吡唑基）硼酸酯和聚（吡唑基）甲烷配体的新实例，这些配体在硼原子或中心碳原子的非配位 "背面 "位置进行了官能化。Na[OCH2C(pz)3] 与溴化丙炔反应生成 HC2CH2OCH2C(pz)3 (2)，将该炔烃同偶联生成 [-C2CH2OCH2C(pz)3]2。Na[OCH2C(pz)3] 与 3,5-(BrCH2)2C6H3I 反应生成 3,5-[(pz)3CCH2OCH2]2C6H3I (4)，通过与 HC2SiMe3 反应并去除 SiMe3 基团，可将其转化为 3,5-[(pz)3CCH2OCH2]2C6H3(C2H) (6)。化合物 4 和 6 合并可生成 {3,3′,5,5′-[(pz)3CH2OCH2]4(1,1′-C6H3C2C6H3)(7)，6 同偶联可生成 {3,5-[(pz)3CH2OCH2]2C6H3C2-}2。化合物 6 与 p-I2C6H4 反应生成 3,3′,5,5′-[(pz)3CCH2OCH2]4[p-(1,1′-C6H3C2)2C6H4]，该化合物也可由 4 与双（乙炔基）苯反应生成。2 与 Fe[(p-IC6H4)B(pz)3]2 反应可生成位金属配体 Fe[(pz)3CCH2OCH2-C2-C6H4B(κ3-N,N′、N″-pz）3]2 (10)，并与 6 发生类似反应，得到四位金属配体 Fe[{3,5-[（pz）3CCH2OCH2]2C6H3C2}C6H4B（κ3-N,N′,N″-pz）3]2。报告了 2、4、7 和 10-4CH2Cl2 的分子结构，并详细介绍了它们通过一系列 CH⋯I 和 CH-π 相互作用而形成的超分子结构。

  DOI：

  10.1039/b414770g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-iodobenzene 、 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到1-[2-[[3-Iodo-5-[2,2,2-tri(pyrazol-1-yl)ethoxymethyl]phenyl]methoxy]-1,1-di(pyrazol-1-yl)ethyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Multitopic third generation tris(pyrazolyl)methane ligands built on alkyne structural scaffolding: first preparation of mixed tris(pyrazolyl)methane/tris(pyrazolyl)borate ligands

  摘要：

  利用 Sonogashira 和相关的炔基偶联反应，将三(吡唑基)甲烷和三(吡唑基)硼酸酯单元与壬基和炔基连接体连接起来，形成了一系列具有刚性线性几何形状的新型多位配体。这些配体是 "第三代 "聚（吡唑基）硼酸酯和聚（吡唑基）甲烷配体的新实例，这些配体在硼原子或中心碳原子的非配位 "背面 "位置进行了官能化。Na[OCH2C(pz)3] 与溴化丙炔反应生成 HC2CH2OCH2C(pz)3 (2)，将该炔烃同偶联生成 [-C2CH2OCH2C(pz)3]2。Na[OCH2C(pz)3] 与 3,5-(BrCH2)2C6H3I 反应生成 3,5-[(pz)3CCH2OCH2]2C6H3I (4)，通过与 HC2SiMe3 反应并去除 SiMe3 基团，可将其转化为 3,5-[(pz)3CCH2OCH2]2C6H3(C2H) (6)。化合物 4 和 6 合并可生成 {3,3′,5,5′-[(pz)3CH2OCH2]4(1,1′-C6H3C2C6H3)(7)，6 同偶联可生成 {3,5-[(pz)3CH2OCH2]2C6H3C2-}2。化合物 6 与 p-I2C6H4 反应生成 3,3′,5,5′-[(pz)3CCH2OCH2]4[p-(1,1′-C6H3C2)2C6H4]，该化合物也可由 4 与双（乙炔基）苯反应生成。2 与 Fe[(p-IC6H4)B(pz)3]2 反应可生成位金属配体 Fe[(pz)3CCH2OCH2-C2-C6H4B(κ3-N,N′、N″-pz）3]2 (10)，并与 6 发生类似反应，得到四位金属配体 Fe[{3,5-[（pz）3CCH2OCH2]2C6H3C2}C6H4B（κ3-N,N′,N″-pz）3]2。报告了 2、4、7 和 10-4CH2Cl2 的分子结构，并详细介绍了它们通过一系列 CH⋯I 和 CH-π 相互作用而形成的超分子结构。

  DOI：

  10.1039/b414770g