Synthesis of “Porphyrin-Linker-Thiol” Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage
作者:Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey
DOI:10.1021/jo000487u
日期:2000.11.1
efficient synthesis of 1-(S-acetylthio)-4-iodobenzene also has been developed. A set of porphyrins, each bearing one S-acetyl-derivatized linker at one meso position and mesityl moieties at the three remaining meso positions, has been synthesized. Altogether seven new aldehydes, eight free base porphyrins and eight zinc porphyrins have been prepared. The zinc porphyrins bearing the different linkers
氧化还原活性分子(如卟啉)与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响,一组接头包含苯乙炔单元,而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成,已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-(S-乙酰硫基)-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉,每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基,并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛,八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂