1-(2-chlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one | 283155-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 283155-72-6
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: WXNBNBAXTJIKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 1-(2-chlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到9-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，5-二酮的直接分子内双α-C–H芳基化：Tröger碱类似物的合成策略

  摘要：

  9-Aryl-2,3：6,7-dibenzobicyclo [3.3.1] nona-2,6-diene-4,8-​​diones是通过容易获得的邻氯苯乙酮和邻氯查尔酮催化的串联反应直接制备的。 PdCl 2（PCy 3）2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.069
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75.4%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘-查耳酮衍生物的合成及生物学作用

  摘要：

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02525-4

文献信息

• Sulfonamide derivatives containing dihydropyrazole moieties selectively and potently inhibit MMP-2/MMP-9: Design, synthesis, inhibitory activity and 3D-QSAR analysis
  作者：Xiao-Qiang Yan、Zhong-Chang Wang、Zhen Li、Peng-Fei Wang、Han-Yue Qiu、Long-Wang Chen、Xiao-Yuan Lu、Peng-Cheng Lv、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.026

  日期：2015.10

  New series of sulfonamide derivatives containing a dihydropyrazole moieties inhibitors of MMP-2/MMP-9 were discovered using structure-based drug design. Synthesis, antitumor activity, structure-activity relationship and optimization of physicochemical properties were described. In vitro the bioassay results revealed that most target compounds showed potent inhibitory activity in the enzymatic and cellular assays. Among the compounds, compound 3i exhibited the most potent inhibitory activity with IC50 values of 0.21 mu M inhibiting MMP-2 and 1.87 mu M inhibiting MMP-9, comparable to the control positive compound CMT-1 (1.26 mu M, 2.52 mu M). Docking simulation was performed to position compound 3i into the MMP-2 active site to determine the probable binding pose. Docking simulation was further performed to position compound 3i into the MMP-2 active site to determine the probable binding model the 3D-QSAR models were built for reasonable design of MMP-2/MMP-9 inhibitors at present and in future. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological effects of naphthalene-chalcone derivatives
  作者：Qing-Hao Jin、Hong-Hai Chen、Wen-Bo Chen、Zhi-Yang Fu、Li-Ping Guan、Hai-Ying Jiang

  DOI：10.1007/s00044-020-02525-4

  日期：2020.5

  In this paper, 21 naphthalene-chalcone derivatives were synthesized and their biological effects were evaluated. The results showed that compounds 2a–2u displayed clear antidepressant activity at 30 mg/kg in the forced swimming test. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u exhibited a good antidepressant effect in the forced swimming test and tail suspension test at 30 mg/kg. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u but

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。
• Palladium-catalyzed direct intramolecular double α-C–H arylation of 1,5-diketone: a strategy for synthesis of Tröger’s base analogues
  作者：Jia Ju、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.069

  日期：2014.5

  9-Aryl-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diones were straightforwardly prepared via a tandem reaction of easily available ortho-chloroacetophenone and ortho-chlorochalcone catalyzed by PdCl2(PCy3)2.

  9-Aryl-2,3：6,7-dibenzobicyclo [3.3.1] nona-2,6-diene-4,8-​​diones是通过容易获得的邻氯苯乙酮和邻氯查尔酮催化的串联反应直接制备的。 PdCl 2（PCy 3）2。