1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 80687-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 80687-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 353.215
• InChiKey: MFGDJNHVSYFHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-bromo-2-[5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟研究和评估新型查尔酮及其吡唑啉衍生物的抗菌和抗结核活性

  摘要：

  以取代的苯乙酮，取代的萘乙醛和水合肼为起始原料合成了一系列新的萘基查耳酮（3a - 3p）及其吡唑啉衍生物（4a - 4h）。所有合成的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行表征，并筛选出针对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27924）的抗分枝杆菌活性和对金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），大肠杆菌（MTCC ）的抗菌活性443）和克雷伯菌肺炎（MTCC 109）。化合物3b和3p对所有测试的细菌菌株显示出显着的抗菌活性。在合成的化合物中，在吡唑啉第3位具有2-羟基-5-溴苯基取代的化合物4b具有显着的抗分枝杆菌活性，MIC为6.25 µM，与标准异烟肼相当。进一步筛选合成的化合物对MDA-MB-231和SKOV3细胞系的细胞毒活性。化合物3a，3l，4b，4c，4e和4h不显示任何细胞毒性，其他化合物显示IC 50与标准阿霉素显示的1.20和1.30 µ

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02602-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟研究和评估新型查尔酮及其吡唑啉衍生物的抗菌和抗结核活性

  摘要：

  以取代的苯乙酮，取代的萘乙醛和水合肼为起始原料合成了一系列新的萘基查耳酮（3a - 3p）及其吡唑啉衍生物（4a - 4h）。所有合成的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行表征，并筛选出针对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27924）的抗分枝杆菌活性和对金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），大肠杆菌（MTCC ）的抗菌活性443）和克雷伯菌肺炎（MTCC 109）。化合物3b和3p对所有测试的细菌菌株显示出显着的抗菌活性。在合成的化合物中，在吡唑啉第3位具有2-羟基-5-溴苯基取代的化合物4b具有显着的抗分枝杆菌活性，MIC为6.25 µM，与标准异烟肼相当。进一步筛选合成的化合物对MDA-MB-231和SKOV3细胞系的细胞毒活性。化合物3a，3l，4b，4c，4e和4h不显示任何细胞毒性，其他化合物显示IC 50与标准阿霉素显示的1.20和1.30 µ

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02602-8

文献信息

• Design, synthesis, in silico studies, and evaluation of novel chalcones and their pyrazoline derivatives for antibacterial and antitubercular activities
  作者：Shivani Pola、Karan Kumar Banoth、Murugesan Sankaranarayanan、Ramesh Ummani、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1007/s00044-020-02602-8

  日期：2020.10

  chalcones (3a–3p) and their pyrazoline derivatives (4a–4h) were synthesized using substituted acetophenones, substituted naphthaldehydes, and hydrazine hydrate as starting materials. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR, and mass spectrometric analysis and screened for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27924) and antibacterial activity against

  以取代的苯乙酮，取代的萘乙醛和水合肼为起始原料合成了一系列新的萘基查耳酮（3a - 3p）及其吡唑啉衍生物（4a - 4h）。所有合成的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行表征，并筛选出针对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27924）的抗分枝杆菌活性和对金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），大肠杆菌（MTCC ）的抗菌活性443）和克雷伯菌肺炎（MTCC 109）。化合物3b和3p对所有测试的细菌菌株显示出显着的抗菌活性。在合成的化合物中，在吡唑啉第3位具有2-羟基-5-溴苯基取代的化合物4b具有显着的抗分枝杆菌活性，MIC为6.25 µM，与标准异烟肼相当。进一步筛选合成的化合物对MDA-MB-231和SKOV3细胞系的细胞毒活性。化合物3a，3l，4b，4c，4e和4h不显示任何细胞毒性，其他化合物显示IC 50与标准阿霉素显示的1.20和1.30 µ