2-fluoro-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide | 3800-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 3800-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: PCFIYIJLAOWEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  471.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide 、 1-萘甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种通过脱酰基从 α-氟-β-酮酯立体选择性合成 α-氟-α,β-不饱和酯的简便温和的方法

  摘要：

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378917
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-fluoro-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808

文献信息

• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。
• 10.1002/chem.202401419
  作者：Vincent, Émilie、Brioche, Julien

  DOI：10.1002/chem.202401419

  日期：——

  A combination of silver oxide (Ag2O) catalyst, potassium persulfate (K2S2O8) and SelectfluorTM was identified to perform radical carbofluorination reactions of olefin and α-fluoroolefin substrates with carbamoyl radicals generated in situ from sodium oxamate salts. Both transformations proceed under mild conditions and provide respectively a straightforward access to β-fluoroamides and β,β-difluoroamides

  氧化银 (Ag 2 O) 催化剂、过硫酸钾 (K 2 S 2 O 8 ) 和 Selectflor TM 的组合被确定可利用草酸钠盐原位产生的氨基甲酰基自由基进行烯烃和α-氟烯烃底物的自由基碳氟化反应。两种转化均在温和条件下进行，并分别提供了直接获得β-氟酰胺和β , β-二氟酰胺的途径。
• BOGOLYUBSKIJ, A. V.;ILCHENKO, A. YA.;KULCHITSKIJ, M. M.;ALPEROVICH, M. A.+, YKP. XIM. ZH., 1986, 52, N 7, 746-747
  作者：BOGOLYUBSKIJ, A. V.、ILCHENKO, A. YA.、KULCHITSKIJ, M. M.、ALPEROVICH, M. A.+

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and Mild Approach for Stereoselective Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters from α-Fluoro-β-keto Esters via Deacylation
  作者：Wenbin Yi、Jinlong Qian、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1378917

  日期：——

  The highly stereoselective olefination reaction of α-fluoro-β-keto esters for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters has been developed. The olefination combines nucleophilic addition, intramolecular nucleophilic addition, and elimination in one step, as well as provides a facile synthetic approach to α-fluoro-α,β-unsaturated esters which are important units in many biologically active compounds

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。
• Asymmetric organocatalytic sulfenylation for the construction of a diheteroatom-bearing tetrasubstituted carbon centre
  作者：Qingfa Tan、Qianping Chen、Zitong Zhu、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d2cc03443c

  日期：——

  construct diheteroatom-bearing carbon centres was achieved by employing chiral guanidine organocatalysts. This protocol provided a facile route towards the synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoamides, azlactone adducts and α-sulfur-substituted amino acid derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities. A possible working mode was proposed to elucidate the chiral control of

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。