3-(1-naphthalenemethoxy)-1-phenylbutane-1-one | 1448709-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-naphthalenemethoxy)-1-phenylbutane-1-one
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-ylmethoxy)-1-phenylbutan-1-one；3-(naphthalen-1-ylmethoxy)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1448709-18-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: DCVMZOMQJKQUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 1-萘甲醇 在 正丁基锂 、 1-Methyl-3-[(6,12,13,19,20-pentamethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl)methyl]imidazol-1-ium;chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(1-naphthalenemethoxy)-1-phenylbutane-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有C 1对称性的官能化环三亚戊二烯类似物的合成及其在不饱和芳基酮中1,4-迈克尔加成的应用

  摘要：

  Ç 1 -对称cyclotriveratrylene类似物2 - 8与一个苯部分各种官能团的制备来自所述选择性脱甲基化化合物开始1。通过化学拆分，可以以克级分离C 1-对称化合物1的一对对映异构体。在大环骨架的上边缘通过亚甲基连接基具有N-连接的咪唑单元的化合物8已成功应用于醇与不饱和芳基酮的1,4-Michael加成反应。其对NHC前体的超分子催化活性通过对芳族醇的化学选择性而不是烷基醇来证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.077

文献信息

• Synthesis of functionalized cyclotriveratrylene analogues with C1-symmetry and the application for 1,4-Michael addition of alcohols to unsaturated aryl ketone
  作者：Jing-Ru Song、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.077

  日期：2013.9

  the selectively demethylated compound 1. Through the chemical resolution, a pair of enantiomers of C1-symmeric compound 1 could be separated with gram scale. Compound 8, which possessed an N-linked imidazolium unit at the upper rim of the macrocyclic skeleton through a methylene linker, was successfully applied to 1,4-Michael addition reaction of alcohol to unsaturated aryl ketone. Its supramolecular

  Ç 1 -对称cyclotriveratrylene类似物2 - 8与一个苯部分各种官能团的制备来自所述选择性脱甲基化化合物开始1。通过化学拆分，可以以克级分离C 1-对称化合物1的一对对映异构体。在大环骨架的上边缘通过亚甲基连接基具有N-连接的咪唑单元的化合物8已成功应用于醇与不饱和芳基酮的1,4-Michael加成反应。其对NHC前体的超分子催化活性通过对芳族醇的化学选择性而不是烷基醇来证明。