4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 675200-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 675200-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFN₂O₂S
• 分子量: 314.768
• InChiKey: IWKOMCDEKBZJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟苯硼酸 、 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到methyl 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼酸与3,4-二氢嘧啶-2-硫酮的可调碳-碳和碳-硫交叉偶联。

  摘要：

  Liebeskind-Srogl条件下3,4-二氢嘧啶-2-硫酮与硼酸的直接微波辅助Pd（0）催化/ Cu（I）介导的碳-碳交叉偶联导致2-芳基-1,4 -二氢嘧啶，中等至高产率。相反，相同底物的Cu（II）介导的反应导致碳-硫交叉偶联。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036496h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼酸与3,4-二氢嘧啶-2-硫酮的可调碳-碳和碳-硫交叉偶联。

  摘要：

  Liebeskind-Srogl条件下3,4-二氢嘧啶-2-硫酮与硼酸的直接微波辅助Pd（0）催化/ Cu（I）介导的碳-碳交叉偶联导致2-芳基-1,4 -二氢嘧啶，中等至高产率。相反，相同底物的Cu（II）介导的反应导致碳-硫交叉偶联。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036496h

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Optimized Liebeskind–Srogl coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin compounds
  作者：Qi Sun、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.067

  日期：2012.5

  We developed an optimized Liebeskind-Srogl reaction in order to synthesize potentially biologically active 2-aryl-1,4-dihydropyrimidines. The pallado-catalyzed cross-coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin derivatives appears particularly efficient (67-95% yields) when using CuBr.Me2S as the copper cofactor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MODULATORS OF VIRUS ASSEMBLY AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20150218182A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  In addition to containing and protecting the viral genome, the capsid (protein shell) of hepatitis B virus (HBV) plays critical roles in the viral life cycle including regulation of intracellular trafficking and nucleic acid metabolism. Substituted pyrimidine modulators of the assembly of the HBV capsid structure and methods for their use are described.
• ALTERNATIVE USES FOR HBV ASSEMBLY EFFECTORS
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20150292045A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Described herein are methods for identifying compounds useful for the treatment of infection by hepatitis B virus (HBV).
• US9487534B2
  申请人：——

  公开号：US9487534B2

  公开（公告）日：2016-11-08