3-(2-苯基乙基)-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 282549-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙基)-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-phenethylindolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-(2-phenylethyl)-；3-(2-phenylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 282549-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZLWNRALNMSXGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylacetyl-indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-(2-苯基乙基)-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠-乙酸将羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物还原为相应的烷基衍生物

  摘要：

  摘要 研究发现羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物可以通过硼氢化钠颗粒在乙酸中高效、方便地还原为相应的烷基衍生物。 . 典型的程序包括在冰醋酸和硼氢化钠的浆液中加热酰化底物约 90 分钟，以提供 3-烷基产物，产率范围为 62% 至 96%。这种合成方法代表了合成烷基衍生物的便捷方法。

  DOI：

  10.1080/00397910500449583

文献信息

• C-3 alkylation of oxindole with alcohols by Pt/CeO₂ catalyst in additive-free conditions
  作者：Chandan Chaudhari、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Atsuko Tomita、Yutaka Tai、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3cy00911d

  日期：——

  In a series of transition metal-loaded CeO2 catalysts and Pt-loaded catalysts on various supports, Pt-loaded CeO2 shows the highest activity for the selective C-3 alkylation of oxindole with octanol. The catalyst is effective for alkylation of oxindole and N-substituted oxindole with a series of substituted benzyl, linear, hetero-aryl alcohols under additive-free conditions and is recyclable. Our results

  在一系列负载在各种载体上的过渡金属负载的CeO 2催化剂和Pt负载的催化剂中，Pt负载的CeO 2对羟吲哚与辛醇的选择性C-3烷基化反应显示出最高的活性。该催化剂对于在一系列无添加剂条件下用一系列取代的苄基，线性，杂芳基醇对羟吲哚和N-取代的羟吲哚进行烷基化反应是有效的，并且是可回收的。我们的结果证明了该反应的第一个无添加剂催化体系。机理研究表明，该系统是由借氢途径驱动的。结构与活性之间的关系研究表明，在该催化体系中，Pt金属簇上的表面Pt 0物种与碱性载体共存是必不可少的。
• Regiodivergent Access to Five- and Six-Membered Benzo-Fused Lactams: Ru-Catalyzed Olefin Hydrocarbamoylation
  作者：Bin Li、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411913e

  日期：2014.1.22

  We report herein a new strategy of the Ru-catalyzed intramolecular olefin hydrocarbamoylation for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams starting from N-(2-alkenylphenyl)formamides. Using a combined catalyst of Ru3(CO)12/Bu4NI in DMSO/toluene cosolvent (catalytic system A), a 5-exo-type cyclization proceeds favorably to form indolin-2-ones as a major product in good

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。
• Nickel Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Alkyl Alcohols
  作者：Adrija Ghosh、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.202201433

  日期：2023.2.20

  Alkylation with alcohols: Herein, nickel-catalyzed hydrogen borrowing strategy was employed for alkylation of 2-oxindoles using alkyl alcohols. Initial mechanistic studies, deuterium labelling experiments and late stage synthetic modulation of the alkylated products were performed.

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。
• Continuous-Flow Regioselective Reductive Alkylation of Oxindole with Alcohols and Aldehydes in a Fast and Economical Manner
  作者：István Mándity、Balázs Volk、András Mándoki、György Orsy、Zoltán Pászti、Márta Porcs-Makkay、Dóra Bogdán、Gyula Simig

  DOI：10.1055/a-2122-4080

  日期：2023.12

  derivatization of oxindole is of considerable current interest. The extreme reaction conditions (high temperature, high pressure) described in the literature for the batchwise regioselective multistep 3-alkylation of oxindole with alcohols in the presence of Raney nickel motivated us to develop a robust, time- and cost-efficient continuous-flow variant for this reaction. In addition, the continuous-flow technology

  Oxindole 是药物发现中广泛使用的支架，可在多种上市药物中找到，其中包括舒尼替尼和齐拉西酮。因此，羟吲哚的衍生化目前引起了相当大的兴趣。文献中描述的在雷尼镍存在下用醇对羟吲哚进行间歇区域选择性多步 3-烷基化的极端反应条件（高温、高压）促使我们开发一种稳健、省时且经济高效的连续流变体对于这个反应。此外，连续流技术还扩展到羟吲哚与醛的还原3-烷基化反应。精心设计的方法允许安全使用雷尼镍，这是一种廉价且广泛应用的催化剂，尽管是自燃催化剂。在优化的反应条件下，合成了 10 种羟吲哚衍生物，范围从简单的 3-烷基到 3-芳烷基衍生物，包括两个（三氟甲基）苄基同系物。该技术相当稳健，催化剂显示出长期可用性。羟吲哚和乙醛之间的模型反应可以不间断地运行16小时，使得仅利用约800毫克雷尼镍即可有效乙基化约20克羟吲哚。