3-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑-2-酮 | 142224-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑-2-酮
• 英文名称: 3-phenethylbenzothiazoline-2-one
• 英文别名: 3-(2-phenylethyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；3-(2-phenylethyl)-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 142224-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: LGMFJCRUWDREHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylethyl(phenyl)aminocarbothioyl fluoride 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 氯化铵 、 calcium carbonate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基硫代氨基甲酰氟与水的钴催化水解/C-H 硫醇化级联反应：获得 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮

  摘要：

  已经开发了N-芳基硫代氨基甲酰氟和水的钴催化级联反应，以 48-83% 的产率获得 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮。该 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮协议排除了难闻和有毒的试剂。机理研究表明，转化通过水解进行，然后脱氢偶联形成涉及自由基过程的 C-S 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200426

文献信息

• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• Tropolone derivatives and pharmaceutical composition thereof for
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05594144A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention provides novel tropolone derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sub.10 is a substituted or unsubstituted piperazinyl or benzothiazolidinyl group, and pharamaceutical compositions thereof. These compounds are useful for the prevention and treatment of ischemic diseases, including cerebrovascular diseases and cardiovascular diseases.

  本发明提供了公式I的新型曲安奎酮衍生物，其中R.sub.10是取代或未取代的哌嗪基或苯并噻唑啉基，以及其制备的药物组合物。这些化合物对于预防和治疗缺血性疾病，包括脑血管疾病和心血管疾病，是有用的。
• TROPOLONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING ISCHEMIC DISEASES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0546102B1

  公开（公告）日：1997-10-15
• US5594144A
  申请人：——

  公开号：US5594144A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5703071A
  申请人：——

  公开号：US5703071A

  公开（公告）日：1997-12-30