1,2,3,3aα,4α,6,7,12,12bβ,12cα-decahydro-2-methyl-4-(2'-pyridyl)-pyrrolo<3',4'-1,2>indolizino<8,7-b>indole-1,3-dione | 116611-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3aα,4α,6,7,12,12bβ,12cα-decahydro-2-methyl-4-(2'-pyridyl)-pyrrolo<3',4'-1,2>indolizino<8,7-b>indole-1,3-dione
• 英文别名: 1,2,3,3aα,4α,6,7,12,12bβ,12cα-decahydro-2-methyl-4-(2'-pyridyl)-pyrrolo[3',4'-1,2]indolizino[8,7-b]indole-1,3-dione；Sfscghagmcivpj-kvpluyhfsa-；(2R,3R,7S,8R)-5-methyl-8-pyridin-2-yl-5,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraene-4,6-dione
• CAS: 116611-35-9；116696-84-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: SFSCGHAGMCIVPJ-KVPLUYHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 吡啶-2-甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1,2,3,3aα,4β,6,7,12,12bα,12cα-decahydro-2-methyl-4-(2'-pyridyl)-pyrrolo<3',4'-1,2>indolizino<8,7-b>indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的13偶极子。第29部分：亚胺基亚胺的亚胺离子路线。环状仲胺与单和双官能醛的反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96014-4

文献信息

• X=Y-ZH compounds as potential 13-dipoles. Part 29. The iminium ion route to azomethine ylides. Reaction of cyclic secondary amines with mono- and bI- functional aldehydes
  作者：Harriet Ardill、Xavier L.R. Fontaine、Ronald Grigg、Deirdre Henderson、John Montgomery、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasunderam Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96014-4

  日期：1990.1

  give azomethine ylides. The anti-dipole is formed stereospecifically or, in the case of benzaldehyde and 2-methylbenzaldehyde, stereoselectively. The effect of the structure of the aldehyde on the stereochemistry of the derived azomethine ylide is rationalised in terms of steric and electronic effects. Inter- and intra-molecular trapping of the azomethine ylides gives cycloadducts in good yield.

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。