N-((2-bromocyclohex-1-en-1-yl)methylene)-2-methylpropan-2-amine | 212505-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((2-bromocyclohex-1-en-1-yl)methylene)-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: 1-(2-bromocyclohexen-1-yl)-N-tert-butylmethanimine
• CAS: 212505-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₈BrN
• 分子量: 244.175
• InChiKey: RGBUKMWPQRLSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-((2-bromocyclohex-1-en-1-yl)methylene)-2-methylpropan-2-amine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钼（0）通过氧化加成碳（sp2）促进邻卤代芳基和β卤代烯基亚胺衍生物的羰基化环化反应？卤素键：两种类型的γ-内酰胺的制备

  摘要：

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902884
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 、 叔丁胺 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((2-bromocyclohex-1-en-1-yl)methylene)-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的亚氨基环化反应在室温下高区域选择性异喹啉的合成

  摘要：

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800341

文献信息

• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• Molybdenum(0)-Promoted Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl- and β-Haloalkenylimine Derivatives by Oxidative Addition of a Carbon(sp²)Halogen Bond: Preparation of Two Types of γ-Lactams
  作者：Jun Takaya、Kenichiro Sangu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200902884

  日期：2009.9.7

  Lovely lactams: Synthetically useful γ‐lactam derivatives have been prepared through the unique title transformation. By utilizing the characteristic property of the molybdenum complex, two kinds of products (both of which have rarely been obtained by reactions catalyzed by late transition metals) were obtained selectively by adjusting the reaction conditions (see scheme).

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。