(S)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-benzyloxy-14-methoxy-3-methyl-5,5-(prop-1,3-ylenedithio)-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one | 185038-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-benzyloxy-14-methoxy-3-methyl-5,5-(prop-1,3-ylenedithio)-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
• 英文别名: (4'S)-16'-methoxy-4'-methyl-14'-phenylmethoxyspiro[1,3-dithiane-2,6'-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene]-2'-one
• CAS: 185038-91-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄S₂
• 分子量: 486.697
• InChiKey: GUHHCIJJMDNSDH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-benzyloxy-14-methoxy-3-methyl-5,5-(prop-1,3-ylenedithio)-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one 在 Raney nickel W₇ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 毛色二孢素
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。

  DOI：

  10.1039/p19960002619
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-benzyloxy-14-methoxy-3-methyl-5,5-(prop-1,3-ylenedithio)-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。

  DOI：

  10.1039/p19960002619

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin
  作者：Franz Bracher、Brigitte Schulte

  DOI：10.1039/p19960002619

  日期：——

  A straightforward approach to both enantiomers of lasiodiplodin 1 is described utilizing (S)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 3 as a chiral building block. The key step is a Pd0-catalysed cross coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 1 and ent-1 have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization of the hydroxy acid 10 with either Gerlach's modification of the Corey lactonization or a Mitsunobu lactonization.

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。