6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide | 153434-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 153434-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VVDDBVBMKDVDLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8,9-Dimethoxy-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的合成Δ 4个由3,4-二氢异喹啉的1,3-偶极环加成-isoxazolines Ñ -oxides与炔烃和它们的重排，异喹啉稠合吡咯

  摘要：

  新颖稳定的4-取代的Δ 4由异喹啉N-氧化物与炔烃的环加成反应制得-isoxazoline衍生物。研究了一些4-异恶唑啉衍生物的热反应，生成异喹啉稠合的吡咯，发现重排成吡咯的途径与酰基吡唑烷的方式一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00698-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NITRONES FROM 3,4-DIHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES BY OXIDATION WITHm-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355182

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of substituted 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides with allenes
  作者：Bao-Xiang Zhao、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00642-x

  日期：1997.7

  study of the 1,3-dipolar cycloaddition behavior of a series of substituted 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides with electron-deficient allenes has been carried out. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction proceeds in high yield with complete regioselectivity to give 5-methylene isoxazolidines. The stability of these 5-methylene isoxazolidines was depending on the structure of nitrones and allenes.

  已经进行了一系列电子不足的烯丙基取代的3,4-二氢异喹啉N-氧化物的1,3-偶极环加成行为的研究。1,3-偶极环加成反应以高收率进行，具有完全的区域选择性，得到5-亚甲基异恶唑烷。这些5-亚甲基异恶唑烷的稳定性取决于硝酮和丙二烯的结构。
• PREPARATION OF R-(+)-3,4-DIMETHOXYBENZYL 2-METHOXY-1-NAPHTHYL SULFOXIDE AND DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF LITHIATED ANION OF THIS REAGENT TO CYCLIC NITRONE. ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICAL PURE ISOQUINOLINE ALKALOIDS
  作者：A. R. Hajipour、M. Hantehzadeh

  DOI：10.1080/10426500008042106

  日期：2000.6.1

  was easily prepared by the reaction of 3.4-dimethoxyben-zylmagnesium chloride 2 with (-)-(S)menthyl 2-methoxy-naphthalenesulfinate 1 in dry benzene. This methodology allows for the synthesis of the isoquinoline alkaloid (R)-(-)-norlaudanosine 8 in three efficient synthetic steps.

  摘要 在动力学控制条件下，将 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜 3 的锂碳负离子加成到环硝酮 4 中，得到高非对映选择性的异喹啉亚砜衍生物 5 和 6，在平衡控制条件下，非对映选择性结果较差。手性 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-I-萘基亚砜 3 很容易通过 3,4-二甲氧基苄基氯化镁 2 与 (-)-(S) 薄荷基 2-甲氧基反应制备-萘亚磺酸盐 1 在无水苯中。这种方法允许在三个有效的合成步骤中合成异喹啉生物碱 (R)-(-)-norlaudanosine 8。
• SYNTHESIS OF NITRONES FROM 3,4-DIHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES BY OXIDATION WITH<i>m</i>-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID
  作者：Bao-Xiang Zhao、Yang Yu、Shoji Eguchi

  DOI：10.1080/00304949709355182

  日期：1997.4
• Synthesis of stable Δ4-isoxazolines by 1,3-dipolar cycloaddition of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides with alkynes and their rearrangement to isoquinoline-fused pyrroles
  作者：Bao-Xiang Zhao、Yang Yu、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00698-9

  日期：1996.9

  Novel stable 4-substituted Δ4-isoxazoline derivatives were obtained by cycloaddition reaction of isoquinoline N-oxides with alkynes. The thermal reaction of some 4-isoxazoline derivatives leading to isoquinoline-fused pyrroles was investigated and it was found that the pathway of the rearrangement to pyrroles is consistent with the way involving acylaziridine.

  新颖稳定的4-取代的Δ 4由异喹啉N-氧化物与炔烃的环加成反应制得-isoxazoline衍生物。研究了一些4-异恶唑啉衍生物的热反应，生成异喹啉稠合的吡咯，发现重排成吡咯的途径与酰基吡唑烷的方式一致。