(Z)-1-(2-methoxyethenyl)naphthalene | 71956-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(2-methoxyethenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-methyl-2-methoxyethenyl)naphthalene；1-[2-methoxyethenyl]naphthalene；(Z)-1-(2-methoxyvinyl)naphthalene；1-[(Z)-2-methoxyethenyl]naphthalene
• CAS: 71956-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: NQLUBPPKLOJHRM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-methoxyethenyl)naphthalene 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO M.; KURODA K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1607-1610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-1-(2-methoxyethenyl)naphthalene 、 (E)-1-(2-methoxyethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基亚氨基）醛：单体设计的多功能官能团的光和理化性质

  摘要：

  在我们对带有2-（羟基亚氨基）醛（HIA）的刺激响应性聚合物的研究中，我们探索了许多HIA的光化学行为和理化特性。量子力学计算支持实验数据的解释。预期HIA会发生光异构化，螯合金属离子，产生氢键合的二聚体或低聚物，表现出相对较低的p K a s并以> C = NO的形式出现。自由基通过OH氢抽象或肟酸离子的氧化而产生。除了行之有效的E / Z肟的光致异构现象，据我们所知，以前没有文献报道过，我们观察到了Norrish-Yang环化反应生成环丁醇肟。将HIA的酸度，键解离焓和电化学性质与简单肟的文献数据进行了比较。讨论了与HIA的许多潜在应用有关的结果，重点是新型含HIA的响应性聚合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201800059

文献信息

• Titanium-catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov intermolecular hydroalkoxylation of alkynes to prepare <i>Z</i>-enol ethers
  作者：Yang Wang、Biao Ma、Yingning Mao、Zhihui Wang、Jinsong Peng、Chunxia Chen、Zhanyu Li

  DOI：10.1039/d3ob01514a

  日期：——

  Enol ethers are essential synthetic frameworks and widely applied in organic synthesis; however, high regio- and stereo-selective access to enol ethers remains challenging. Herein, we report a titanium-catalyzed stereospecific anti-Markovnikov hydroalkoxylation reaction of alkynes for the synthesis of Z-enol ethers with excellent functional group tolerance and yields. Mechanistic studies showed that

  烯醇醚是重要的合成骨架，广泛应用于有机合成；然而，高区域和立体选择性获得烯醇醚仍然具有挑战性。在此，我们报道了钛催化的炔烃的立体特异性反马尔可夫尼科夫加氢烷氧基化反应，用于合成具有优异官能团耐受性和产率的Z-烯醇醚。机理研究表明，钛与炔烃配位，然后氧阴离子从背面攻击炔烃的π键，提供反式氧金属化中间体，这解释了高Z立体选择性。此外， Z-烯醇醚可以作为一种合成子用于后期转化和克级合成，这表明了它们在有机合成中的潜在价值。
• Preparation of enol ethers by carbonyl olefination utilizing an alkoxymethyl chloride–titanocene(II) system
  作者：Takeshi Takeda、Tomohiro Shono、Kenji Ito、Hironori Sasaki、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.013

  日期：2003.10

  Aldehydes, ketones, esters and lactones are transformed into enol ethers or 1,2-dialkoxy-l-alkenes by treatment with organotitanium species prepared from alkoxymethyl chlorides and a titanocene(II) complex. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kirby, Anthony J.; O'Carroll, Fiona, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 4, p. 649 - 656
  作者：Kirby, Anthony J.、O'Carroll, Fiona

  DOI：——

  日期：——