6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide | 17104-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide；1,2-Dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinoliniumjodid；N-methyl-1-methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium iodide；6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium iodide；6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 17104-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₂*I
• 分子量: 347.196
• InChiKey: UHNVVUZXKYWSMO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  98 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(+/-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h

文献信息

• Potential cancer chemopreventive activity of simple isoquinolines, 1-benzylisoquinolines, and protoberberines
  作者：Wenhua Cui、Kinuko Iwasa、Harukuni Tokuda、Akiko Kashihara、Yosuke Mitani、Tomoko Hasegawa、Yumi Nishiyama、Masataka Moriyasu、Hoyoku Nishino、Miyoji Hanaoka、Chisato Mukai、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.007

  日期：2006.1

  inhibition at 1 x 10(3) mol ratio/TPA). These alkaloids were more active than the naturally occurring alkaloids, 23, 25, 33, 53, and 54. In addition, fifteen simple isoquinolines, eighteen 1-benzylisoquinolines and eight protoberberines were evaluated with respect to their ability to scavenge 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radicals. Nine simple isoquinolines, ten 1-benzylisoquinolines, and four protoberberines

  测试了 17 种简单的异喹啉、15 种 1-苄基异喹啉和 19 种原小檗碱对 Raji 细胞中由 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制活性。在被测生物碱中，1-苄基异喹啉和11种原小檗碱的抑制活性均高于β-胡萝卜素。1-苄基异喹啉 19、21、22、29 和 34 和原小檗碱 41、47-49、51、52 ​​和 55 显示出对 EBV-EA 诱导的有效抑制作用（1 x 10(3) 时抑制率为 96-100%摩尔比/TPA）。这些生物碱比天然存在的生物碱 23、25、33、53 和 54 更活跃。 此外，还评估了 15 种简单异喹啉、18 种 1-苄基异喹啉和 8 种原小檗碱清除 1、1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基。九个简单的异喹啉、十个 1-苄基异喹啉和四个
• Transfer hydrogenation process
  申请人：Avecia Limited

  公开号：US06509467B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A catalytic transfer hydrogenation process is provided. The catalyst employed in the process is a metal neutral hydrocarbyl complex which is coordinated to defined bidentate ligands. Preferred metals include rhodium, ruthenium and iridium. Preferred bidentate ligands are diamines and aminoalcohols, particularly those comprising chiral centers. The hydrogen donor is advantageously a mixture of triethylamine and formic acid. The process can be employed to transfer hydrogenate iminium salts, which are preferably prochiral.

  提供了一种催化转移加氢过程。该过程中使用的催化剂是一种金属中性烃基配合物，其与定义的双齿配体配位。首选金属包括铑、钌和铱。首选的双齿配体是双胺和氨基醇，特别是那些包含手性中心的配体。氢供体优选是三乙胺和甲酸的混合物。该过程可用于转移加氢亚胺盐，最好是具有前手性的亚胺盐。
• Away from Flatness: Unprecedented Nitrogen-Bridged Cyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives as Novel Anti-Alzheimer Multitarget Agents
  作者：Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Marco Catto、Modesto de Candia、Nicola Gambacorta、Nunzio Denora、Leonardo Pisani、Orazio Nicolotti、Tatiana N. Borisova、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00706

  日期：2021.1.20

  molecules share low similarity with currently available drugs, containing preferentially planar and/or achiral moieties. This “Escape from Flatland” scenario, aimed at exploring pharmacological properties of atypical molecular scaffolds, finds interest in synthetic routes leading to tridimensional-shaped molecules. Herein we report on the synthesis of N-bridged cyclopenta[a]indene derivatives, achieved through

  受自然启发的，桥接的多环分子与目前可获得的药物（其优先包含平面和/或非手性部分）的相似性较低。此“逃离平地”方案旨在探索非典型分子支架的药理特性，引起了对合成三维形状分子的合成途径的兴趣。在这里，我们报道了N-桥联环戊的合成[ a] indene衍生物，通过具有高非对映选择性的丙二烯3-苯并ze庚因的微波辅助热重排获得。生物学评估揭示了对人乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的选择性抑制，这取决于分子核心周围的取代，这通过对接模拟得以合理化。最有效的BChE抑制剂31对谷氨酸能兴奋性毒性具有神经保护作用，并表现出较低的固有细胞毒性和良好的脑渗透性。总体而言，化合物31及其紧密同源物34和35充当多靶点药物，可解决涉及神经退行性病变（尤其是阿尔茨海默氏病进展）的不同生物学事件。
• First synthesis of heterocyclic allenes – benzazecine derivatives
  作者：Leonid G. Voskressensky、Alexander A. Titov、Maksad S. Dzhankaziev、Tatiana N. Borisova、Maxim S. Kobzev、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Alexander V. Aksenov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1039/c6nj03403a

  日期：——

  Benzazecines with an allene fragment were prepared for the first time and in high yields via tandem reaction of 1-phenylethynyl-1-methyl(benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with activated alkynes in trifluoroethanol.

  通过1-苯基乙炔基-1-甲基（苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉与活化炔烃在三氟乙醇中的串联反应，首次高产率地制备具有艾伦片段的苯并ze庚因。
• Facile Methods for the Synthesis of 8-Ylidene-1,2,3,8-tetrahydrobenzazecines
  作者：Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Tatiana V. Evenko、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.202000203

  日期：2020.5.29

  development of the synthesis for an unusual and rare class of compounds – 8‐ylidenebenzazecines. The target compounds were synthesized via two strategies and obtained in high and good yields. The first method is an efficient MW‐assisted rearrangement of azacyclic allenes, the second one represents one‐pot protocol based on enlargement of tetrahydropyridine moiety to 8‐ylidene decorated azecine ring.

  本研究的主要新颖之处在于开发了一种罕见且罕见的化合物– 8-亚苄基苯并ze庚因。通过两种策略合成目标化合物，并以高收率和良好收率获得。第一种方法是氮杂丙二烯的有效MW辅助的重排，第二个表示一锅煮基于四氢吡啶基部分的放大至-8-亚基装饰azecine环协议。