2-Cyclohexylamino-4-hydroxy-buttersaeure | 91017-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexylamino-4-hydroxy-buttersaeure
• 英文别名: 2-(Cyclohexylamino)-4-hydroxybutanoic acid；2-(cyclohexylamino)-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 91017-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: RVKABOTZMRLTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 环己胺 生成 2-Cyclohexylamino-4-hydroxy-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  SYNTHÈSES D'ACIDES AMINOBUTYRIQUES: II. ACIDES ALKYLAMINO-2 HYDROXY-4 BUTYRIQUES

  摘要：

  从2-溴-4-丁酸内酯出发，经过与初级胺反应，得到了五种新的2-烷基氨基-4-羟基-N-烷基丁酰胺，收率良好。酸水解得到相应的内酯，当它们与Ba(OH)₂反应后，得到2-烷基氨基-4-羟基丁酸。因此制备的新的高丝氨酸衍生物有：2-甲基氨基-4-羟基丁酸、2-乙基氨基-4-羟基丁酸、2-丙基氨基-4-羟基丁酸、2-丁基氨基-4-羟基丁酸和2-环己基氨基-4-羟基丁酸。其中一些酰胺在HCl-丙酮介质中容易内酯化。还制备了两种2-烷基氨基-4-氯-N-烷基丁酰胺。

  DOI：

  10.1139/v62-301

文献信息

• SYNTHÈSES D'ACIDES AMINOBUTYRIQUES: II. ACIDES ALKYLAMINO-2 HYDROXY-4 BUTYRIQUES
  作者：Réal Laliberté、Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v62-301

  日期：1962.10.1

  Starting from 2-bromo-4-butyrolactone which was treated with primary amines, five new 2-alkylamino-4-hydroxy-N-alkylbutyramides were obtained in good yields. Acid hydrolysis gave the corresponding lactones, which, when treated with Ba(OH)₂, gave the 2-alkylamino-4-hydroxybutyric acids. The new derivatives of homoserine thus prepared are: 2-methylamino-4-hydroxybutyric acid, 2-ethylamino-4-hydroxybutyric acid, 2-propylamino-4-hydroxybutyric acid, 2-butylamino-4-hydroxybutyric acid, and 2-cyclohexylamino-4-hydroxybutyric acid.Some of these amides were easily lactonized in HCl-acetone medium. Two 2-alkylamino-4-chloro-N-alkylbutyramides were also prepared.

  从2-溴-4-丁酸内酯出发，经过与初级胺反应，得到了五种新的2-烷基氨基-4-羟基-N-烷基丁酰胺，收率良好。酸水解得到相应的内酯，当它们与Ba(OH)₂反应后，得到2-烷基氨基-4-羟基丁酸。因此制备的新的高丝氨酸衍生物有：2-甲基氨基-4-羟基丁酸、2-乙基氨基-4-羟基丁酸、2-丙基氨基-4-羟基丁酸、2-丁基氨基-4-羟基丁酸和2-环己基氨基-4-羟基丁酸。其中一些酰胺在HCl-丙酮介质中容易内酯化。还制备了两种2-烷基氨基-4-氯-N-烷基丁酰胺。