bis(pent-4-en-1-yloxy)methane | 1542168-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(pent-4-en-1-yloxy)methane
• 英文别名: bis(pent-4-en-1-oxy)methane；5-(Pent-4-enoxymethoxy)pent-1-ene；5-(pent-4-enoxymethoxy)pent-1-ene
• CAS: 1542168-86-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: TYOTWVMSQJGTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 二氯甲烷 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 以24%的产率得到bis(pent-4-en-1-yloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  溶液中环状CN 2卡宾的证据

  摘要：

  二叠氮基亚烷基（c -CN 2）在形式上是最简单的N杂环卡宾。通过2-氧杂双环的形成[4.1.0]支持了这种难以捉摸的物质在3-溴二氮杂-3-羧酸丁酯（1a）与戊-4-烯-1-醇及其烷醇钠在DMF中的裂解中的中介作用。庚烷和二戊氧基甲烷。这些产物分别来自戊二烯的分子内[2 +1]环加成反应和O–H插入，这表明它们是由亲电c -CN 2与烷氧基离子的反应产生的。1a与伯胺或仲胺在甲醇中的反应得到相应的3-溴二氮杂-3-甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol4036243

文献信息

• Evidence for the Cyclic CN₂ Carbene in the Gas Phase
  作者：Eva Hanzlová、Jiří Váňa、Christopher J. Shaffer、Jana Roithová、Tomáš Martinů

  DOI：10.1021/ol5027602

  日期：2014.10.17

  3-Halodiazirine-3-carboxylic acids (c-CN2XCOOH, X = Cl or Br) were prepared from their esters and converted to the corresponding sodium salts. Collision-induced dissociation (CID) of the carboxylate ions led exclusively to the loss of CO2 and the resulting c-CN2X(-) ions dissociated to c-CN2 carbene at low energies. The bond dissociation energy (BDE) for c-CN2Br(-) was found to be less than 8 kcal/mol using CID of the anion generated by electrospray ionization of the carboxylate. The analogous difluoro system (CF2XCOOH/CF2X(-)/CF2) exhibits similar dissociative behavior. All experimental BDEs are in very good agreement with MP4/aug-cc-pVTZ calculations.
• Evidence for the Cyclic CN₂ Carbene in Solution
  作者：Eva Hanzlová、Rafael Navrátil、Jan Čejka、Stanislav Böhm、Tomáš Martinů

  DOI：10.1021/ol4036243

  日期：2014.2.7

  Diazirinylidene (c-CN2) is formally the simplest of the N-heterocyclic carbenes. The intermediacy of this elusive species in the fragmentation of butyl 3-bromodiazirine-3-carboxylate (1a) with pent-4-en-1-ols and their sodium alkoxides in DMF is supported by the formation of 2-oxabicyclo[4.1.0]heptanes and dipentenoxymethanes. These products result from an intramolecular [2 + 1] cycloaddition and O–H

  二叠氮基亚烷基（c -CN 2）在形式上是最简单的N杂环卡宾。通过2-氧杂双环的形成[4.1.0]支持了这种难以捉摸的物质在3-溴二氮杂-3-羧酸丁酯（1a）与戊-4-烯-1-醇及其烷醇钠在DMF中的裂解中的中介作用。庚烷和二戊氧基甲烷。这些产物分别来自戊二烯的分子内[2 +1]环加成反应和O–H插入，这表明它们是由亲电c -CN 2与烷氧基离子的反应产生的。1a与伯胺或仲胺在甲醇中的反应得到相应的3-溴二氮杂-3-甲酰胺。